N-(tert-butyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide | 41039-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 41039-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: WVFUAJCVUKKUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 N-甲基二环己基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氘代乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(tert-butyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过温和的 C–H 羧基化获得多种唑类羧酸结构单元：平行、一锅酰胺偶联和机器学习引导的底物范围设计

  摘要：

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10557

文献信息

• Direct C–H aminocarbonylation of <i>N</i>-heteroarenes with isocyanides under transition metal-free conditions
  作者：Zhong Zhou、Huihui Ji、Qing Li、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d1ob00245g

  日期：——

  mediated by an inorganic persulfate salt under transition metal-free conditions. Mechanistic studies suggested a radical pathway for this reaction without the participation of H2O and O2. This method also showed merits of substrate availability, easy operation and atom economy. It provided an efficient route for straightforward synthesis of N-heteroaryl amides.

  开发了通过N-杂芳烃与异氰化物的直接 C-H 氨基羰基化合成 AC-C 键形成酰胺。该反应在无过渡金属条件下由无机过硫酸盐介导。机理研究提出了该反应的根本途径，无需 H 2 O 和 O 2的参与。该方法还显示出底物可用性、操作简便和原子经济性等优点。它为直接合成N-杂芳基酰胺提供了一条有效的途径。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• 一种氮杂芳环甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113072489A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种氮杂芳环甲酰胺类化合物的制备方法，将氧化剂、反应物一、反应物二和溶剂在反应器中混合，进行酰胺化反应，反应完成后分离纯化，得到氮杂芳环甲酰胺类化合物；其中氧化剂为过硫酸盐；反应物一包括吡啶、喹啉、苯并噻唑和嘧啶；反应物二为叔丁基异腈。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好。经检测合成的氮杂芳环甲酰胺类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。
• Organocatalyzed Photoelectrochemistry for the Generation of Acyl and Phosphoryl Radicals through Hydrogen Atom-Transfer Process
  作者：Hong He、Cai-Mi Pan、Zhong-Wei Hou、Manman Sun、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00189

  日期：2024.6.7

  method for the generation of acyl and phosphoryl radicals from formamides, aldehydes, and phosphine oxides has been developed. This protocol utilizes 9,10-phenanthrenequinone (PQ) as both a molecular catalyst and a hydrogen atom-transfer (HAT) reagent, eliminating the requirement for external metal-based reagents, HAT reagents, and oxidants. The generated acyl radicals can be applied to a range of

  开发了一种有机催化光电化学方法，用于从甲酰胺、醛和氧化膦产生酰基和磷酰基自由基。该方案利用 9,10-菲醌 (PQ) 作为分子催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂，无需外部金属试剂、HAT 试剂和氧化剂。生成的酰基自由基可应用于一系列自由基介导的转化反应，包括杂芳烃的C-H氨基甲酰化、CF 3取代的N-芳基丙烯酰胺的分子间串联自由基环化以及分子内环化反应。在这些转化中使用酰基自由基为获取结构多样的羰基化合物提供了一种有效且可持续的方法。