2,2-二甲氧基金刚烷 | 39853-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2,2-二甲氧基金刚烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-phenothiazin-4(10H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,10-dihydro-1H-phenothiazin-4-one
• CAS: 39853-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• mdl: MFCD00096792
• 分子量: 245.345
• InChiKey: KVFVBTRWHZAXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基金刚烷 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-phenothiazine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical study of benzothiazine and phenothiazine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a021
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-iodophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,2-二甲氧基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子参与电子催化的硫插入反应：在无过渡金属的条件下轻松合成苯并噻嗪衍生物†

  摘要：

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc00240d

文献信息

• Graphene oxide (GO): An efficient carbocatalyst for the benign synthesis of functionalized 1,4-benzothiazines
  作者：Suchandra Bhattacharya、Pranab Ghosh、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.068

  日期：2017.3

  Graphene oxide (GO) has been found to be highly efficient and recyclable carbocatalyst for the benign construction of heterocyclic molecule 1,4-benzothiazine from 2-aminothiophenol and 1,3-dicarbonyl compound. A vast range of highly functionalized 1,4-benzothiazine derivatives has been synthesized constituting a general and sustainable protocol. It is proposed that the large surface area of GO nanosheet

  已经发现氧化石墨烯（GO）是用于由2-氨基硫酚和1,3-二羰基化合物良性构建杂环分子1,4-苯并噻嗪的高效且可回收的碳催化剂。合成了广泛的高度官能化的1,4-苯并噻嗪衍生物，构成了一般且可持续的方案。提出GO纳米片的大表面积以及在边缘，基面和插入层上存在的酸性和氧化基团的存在有效地催化了氧化环化。
• Radical Route to 1,4-Benzothiazine Derivatives from 2-Aminobenzenethiols and Ketones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03324

  日期：2016.12.16

  Transition-metal-free radical access to 1,4-benzothiazine derivatives from o-aminobenzenethiols is disclosed. This procedure is available for various ketones including α,β-unsaturated, cyclic, linear, and fluoroalkyl ketones to generate a number of 1,4-benzothiazines, which exist in numerous bioactive and natural molecules, rendering this protocol attractive to both synthetic and medicinal chemistry

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。
• Umpolung Strategy for α,α’‐Functionalization of Ketones with 2‐Aminothiophenols: Stereoselective Access to Spirobis(1,4‐benzothiazines)
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.202000725

  日期：2020.9.21

  In the presence of TFA as a strong acid catalyst in DMSO, α,α’‐enolizable ketones were found to be stereoselectively α,α’‐functionalized with 2‐aminothiophenols to provide spirobis(1,4‐benzothiazine) derivatives.

  在TFA作为DMSO中的强酸催化剂存在下，发现α，α'可烯化的酮被2-氨基苯硫酚立体选择性地进行α，α'-官能化，以提供螺双（1,4-苯并噻嗪）衍生物。
• A Cleavage Reaction of Benzothiazole with Cyclic 1,3-Dicarbonyls in the Presence of Potassium Dihydrogen Phosphate
  作者：Ayman Mohammed Yousif Suliman、Yanjun Li、Shaonan Zhang、Yu Yuan

  DOI：10.3184/174751915x14449331711796

  日期：2015.11

  A facile and convenient synthesis of phenothiazine derivatives has been achieved by condensation reaction of benzothiazole derivatives with 1,3-dicarbonyls in the presence of potassium dihydrogen phosphate (KH₂PO₄) in moderate to good yields under mild conditions.

  在磷酸二氢钾（KH2PO4）存在下，苯并噻唑衍生物与 1,3-二羰基发生缩合反应，在温和的条件下以中等到良好的收率简单方便地合成了吩噻嗪衍生物。
• FT-IR, FT-Raman and computational study of 1H-2,2-dimethyl-3H-phenothiazin-4[10H]-one
  作者：R. Minitha、Y. Sheena Mary、Hema Tresa Varghese、C. Yohannan Panicker、Reena Ravindran、K. Raju、V. Manikantan Nair

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.11.013

  日期：2011.1

  Abstract FT-IR and FT-Raman spectra of 1H-2,2-dimethyl-3H-phenothiazin-4[10H]-one were recorded and analyzed. The vibrational wavenumbers were computed using HF/6-31G(d) and B3LYP/6-31G(d) basis. The data obtained from vibrational wavenumber calculations are used to assign vibrational bands obtained in infrared and Raman spectroscopies of the studied molecule. The first hyperpolarizability, infrared

  摘要 记录并分析了1H-2,2-二甲基-3H-吩噻嗪-4[10H]-one的FT-IR和FT-Raman光谱。使用 HF/6-31G(d) 和 B3LYP/6-31G(d) 基础计算振动波数。从振动波数计算中获得的数据用于分配在研究分子的红外和拉曼光谱中获得的振动带。报告了第一个超极化率、红外强度和拉曼活动。计算出的第一超极化率与类似导数的报告值相当，是未来非线性光学研究的一个有吸引力的对象。标题化合物的几何参数与 XRD 晶体结构数据一致。