3-((2-iodophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 85239-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-iodophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-iodoanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85239-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₆INO
• 分子量: 341.192
• InChiKey: UAOATDYPPRPGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-iodophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSUKA, ATSUHIRO;MORI, YASUO;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT., 1982, N 12, 2031-2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-((2-iodophenyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835

文献信息

• I₂/O₂-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones
  作者：Wen-Juan Hao、Jian-Qiang Wang、Xiao-Ping Xu、Shi-Lei Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo401773j

  日期：2013.12.20

  I2-promoted domino reactions of isatins or 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones under O2 conditions have been established. The reactions of isatins with enaminones afforded functionalized tetracyclic pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives in moderate to good yields through domino cyclization and C–H oxidation. The reactions of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones proceeded well

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。
• Acid-promoted multicomponent allylic amidation towards 7-acetamido tetrahydroindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.068

  日期：2019.1

  An acid-promoted multicomponent reaction for the direct C(sp3)N bond formation was achieved through intermolecular allylic amidation in a one-pot operation to synthesize 7-acetamido tetrahydroindole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, acetonitriles, and enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) has been developed. Here acetonitrile acts both as solvent

  通过一分子操作中的分子间烯丙基酰胺化反应，可以从简单易得的芳基乙二醛一水合物，乙腈和5种烯胺合成7-乙酰氨基四氢吲哚衍生物，从而实现直接C（sp 3）N键形成酸的多组分反应。已经开发了1-5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）。在此乙腈既充当溶剂又充当试剂。这些四氢吲哚衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合反应，然后进行环化和烯丙基酰胺化反应而形成的。
• New formal (3+3) cycloaddition of enaminones for forming tetracyclic indolo[2,3-b]quinolines under microwave irradiation
  作者：Meng-Yuan Li、Hai-Wei Xu、Wei Fan、Qin Ye、Xue Wang、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.022

  日期：2014.1

  Concise and efficient base-promoted domino formal (3+3) cycloaddition has been established for the formation of tetracyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives under microwave heating. The present methodology shows attractive properties, such as the maximum efficiency of a process, short reaction periods, and operational simplicity, and it can avoid time-consuming and costly syntheses, tedious work-up

  已经建立了简捷高效的碱促进的多米诺甲醛缩甲醛（3 + 3）环加成反应，用于在微波加热下形成四环吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物。本方法学显示出有吸引力的性质，例如过程的最大效率，较短的反应时间和操作简便性，并且可以避免耗时且昂贵的合成，繁琐的后处理和中间体的分离。该化学方法为构建四环吲哚并[2，3- b ]喹啉骨架提供了简便而有希望的合成策略。
• The involvement of the trisulfur radical anion in electron-catalyzed sulfur insertion reactions: facile synthesis of benzothiazine derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Zheng-Yang Gu、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6sc00240d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of benzothiazine by K2S initiated sulfur insertion reaction with enaminones via electron catalysis is developed. This protocol provides a new, environment-friendly and simple strategy to construct benzothiazine derivatives via formation of two C–S bonds under transition metal-free, additive-free and oxidant-free conditions. K2S not only provides the sulfur insertion

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Isocyanides with Enaminones: Synthesis of 4-Aminoquinoline Derivatives
  作者：Zheng-Yang Gu、Tong-Hao Zhu、Jia-Jia Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/cs400904t

  日期：2014.1.3

  A method for palladium-catalyzed cascade reactions of isocyanides with enaminones has been developed. This methodology provides a direct approach to 4-aminoquinoline derivatives under mild conditions with up to 98% yields.

  已经开发了钯催化异氰酸酯与烯胺酮的级联反应的方法。这种方法为温和条件下的4-氨基喹啉衍生物提供了直接的方法，产率高达98％。