(R)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1015198-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: OGPGPRYEHCTDOT-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-3-Amino-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  HBF 4 ·DEE催化形成亚磺酰基亚胺的合成和机理研究

  摘要：

  据报道，在二氯甲烷中使用四氟硼酸二乙基醚化物（10摩尔％），由叔丁烷亚磺酰胺和芳族或脂族醛形成温和的酸催化方法来形成亚磺酰基亚胺。反应在室温下进行，并在2小时后以优异的收率得到相应的亚磺酰基亚胺。进行了DFT研究，并推测了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.051

文献信息

• Asymmetric addition of benzothiazole to N-tert-butanesulfinyl imine for the synthesis of chiral α-branched heteroaryl amines
  作者：Jinlong Zhang、Yuhong Yang、Mei Wang、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.131

  日期：2012.12

  This work concerns the asymmetric additions of benzothiazole to a variety of N-tert-butanesulfinyl imines with excellent diastereoselectivities (d.r. up to >99:1). Amino alkoxyl lithium was the key additive to obtain the excellent diastereoselectivity. More functionalized 4-methyl-5-vinyl thiazole and alkyl imines which can isomerize to enamines are also compatible substrates to the present protocol

  这项工作的关注苯并噻唑的不对称添加到各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有优良的非对映选择性（DR高达> 99：1）。氨基烷氧基锂是获得优异非对映选择性的关键添加剂。可以异构化成烯胺的更多官能化的4-甲基-5-乙烯基噻唑和烷基亚胺也是本方案的相容底物。
• Diastereocontrolled Monoprotodeboronation of β-Sulfinimido <i>gem</i> -Bis(boronates): A General and Stereoselective Route to α,β-Disubstituted β-Aminoalkylboronates
  作者：Xiangyu Li、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201804277

  日期：2018.8.6

  intermediates undergo a highly diastereoselective monoprotodeboronation to afford a wide range of syn‐α,β‐disubstituted β‐aminoalkylboronates. This novel application of protodeboronation chemistry was shown to result from a kinetically controlled, diastereotopic‐group‐selective B−C bond protolysis dictated by the configuration of the adjacent stereogenic C−N center. Facile acidic cleavage of the sulfinimide

  β-氨基烷基硼酸是药物上重要的β-氨基酸类的生物等排体，但很少有立体选择性的制备方法。1,2-加成锂化1,1- diborylalkanes的手性上ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺产生β-sulfinimido宝石-双良好（硼酸酯）以高非对映选择性优良的产率。优化的条件包括使用氟化rub和水，并且与官能化的烷基，芳基，烯基和炔基取代基相容。在这些条件下，双键季烷基双（频哪醇硼烷基）中间体经历高度非对映选择性的单原脱硼硼烷，以提供广泛的顺式-α，β-二取代的β-氨基烷基硼酸酯。原硼烷化化学的这种新应用被证明是由动力学控制的，非对映体-基团选择性的B-C键分解引起的，该分解由相邻的立体C-N中心的构型决定。磺酰亚胺酰亚胺助剂的容易的酸性裂解产生具有高对映体纯度的游离氨基硼酸酯。
• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• Diastereoselective Synthesis of Terminal Bromo-Substituted Propargylamines via Generation of Lithium Bromoacetylide and Addition to Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Charles S. Jolly、Emma Kochanowski、Cayden J. Dodd、Savannah J. Post、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02697

  日期：2021.2.5

  prepared via this method can be directly used in the frequently employed Cadiot–Chodkiewicz coupling to produce functionalized diynes. The method reported here increases the structural diversity of chiral terminal bromo-substituted propargylamines that can be readily synthesized as previous methods for the stereoselective synthesis of these compounds rely on amino acid precursors from the chiral pool.

  通过从1,2-二溴乙烯原位生成溴乙炔锂并加到Ellman手性N - tert上立体合成末端溴取代的炔丙基胺。报道了-丁亚磺酰基醛胺。对于一系列芳基，杂芳基，烷基和α，β-不饱和底物，可实现中等至良好的收率（43-85％）和非对映选择性（dr = 3：1至> 20：1）。通过这种方法制备的末端溴取代的炔丙基胺可直接用于经常使用的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中，以生成功能化的二炔。本文报道的方法增加了手性末端溴取代的炔丙基胺的结构多样性，可以容易地合成这些化合物，因为这些化合物的立体选择性合成的先前方法依赖于手性库中的氨基酸前体。
• Mild and Metal-Free Diastereoselective Synthesis of N-tert-Butanesulfinylamines by Using Tetrakis(dimethylamino)ethylene
  作者：Patrice Vanelle、Cédric Spitz、Anna Lin、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-0034-1378636

  日期：——

  on tetrakis(dimethylamino)ethylene. Good yields and diastereo­selectivities were achieved by addition of o-nitrobenzyl chloride or 4-[4-(chloromethyl)phenyl]-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole to readily available N-tert-butanesulfinimines. A mild and metal-free diastereoselective synthesis of N-tert-butanesulfinylamines was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene. Good

  摘要 的温和和无金属非对映选择性合成ñ -叔-butanesulfinylamines通过使用基于四（二甲基氨基）乙烯的策略开发的。良好的产率和非对映选择性通过加入实现ö硝基苄酰氯或4- [4-（氯甲基）苯基] -1,2-二甲基-5-硝基-1- ħ咪唑到容易获得ñ -叔-butanesulfinimines。 的温和和无金属非对映选择性合成ñ -叔-butanesulfinylamines通过使用基于四（二甲基氨基）乙烯的策略开发的。良好的产率和非对映选择性通过加入实现ö硝基苄酰氯或4- [4-（氯甲基）苯基] -1,2-二甲基-5-硝基-1- ħ咪唑到容易获得ñ -叔-butanesulfinimines。