1-(2,4-dinitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1083310-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1083310-85-3
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₄
• 分子量: 311.257
• InChiKey: QUXVHQDPJOIBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 sodium azide 、 4C₁₄H₁₂NS₂^(1-)*4Cu⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  四铜(I)硫醇盐和酰胺基(SNS)配合物以及铜催化的叠氮化物-炔烃在水中的环加成反应

  摘要：

  通过 X 射线衍射和质谱法对两种带有硫醇盐和酰胺基 SNS 配体的四核 Cu( I ) 配合物进行了表征。尽管酰胺配体通过铜键合的炔发生不可逆的N-质子化，但硫醇盐络合物在铜催化的叠氮化物-炔与各种底物的环加成反应中表现出良好的活性。无碱反应在水中进行，在 70 °C 下 2 小时内可获得优异的产率。DFT 计算表明硫醇盐供体在初始二铜 σ,π-炔基中间体的形成中发挥质子穿梭作用。

  DOI：

  10.1039/d3dt01651j

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>N</i>-2-Aryl-1,2,3-Triazole Fluorophores via Post-Triazole Arylation
  作者：Yuxiu Liu、Wuming Yan、Yunfeng Chen、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol802246q

  日期：2008.12.4

  Efficient post-triazole regloselective N-2 arylation was developed from C-4, C-5 disubstituted-1,2,3-NH-triazoles. Three different approaches had been investigated, including SNAr, Cu(I) catalyzed aryl amidation and Cu(II) mediated boronic acid coupling. The N-2-aryl triazoles were successfully synthesized with excellent yields. The structures were characterized by X-ray crystallography and some N-2-triazole products gave strong fluorescence with various emission controlled by the C-5 groups.