1-(dimethylphenylsilylmethyl)benzimidazole | 1384588-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(dimethylphenylsilylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: Benzimidazol-1-ylmethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1384588-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂Si
• 分子量: 266.418
• InChiKey: GLWYFEIISSVDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylphenylsilylmethyl)benzimidazole 、 3-溴丙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(dimethylphenylsilylmethyl)-3-allylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and microwave-promoted catalytic activity of novel benzimidazole salts bearing silicon-containing substituents in Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions

  摘要：

  合成了一些苯并咪唑衍生物（1-8），并评估了这些化合物在含Pd(OAc)₂和K₂CO₃的催化体系中，在DMF-H₂O溶剂中进行的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化活性，反应物为苯基碘、溴和氯与苯乙烯及芳基硼酸，在微波辐射和好氧条件下进行。对于苯基碘和苯基溴的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，产率几乎达到定量。合成的1-取代苯并咪唑（1）和苯并咪唑盐（2-8）通过^1H-NMR、^{13}C-NMR、红外光谱法及微量分析进行了鉴定。化合物7的分子结构还通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-5
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 二甲基氯甲基苯基硅烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-(dimethylphenylsilylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and microwave-promoted catalytic activity of novel benzimidazole salts bearing silicon-containing substituents in Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions

  摘要：

  合成了一些苯并咪唑衍生物（1-8），并评估了这些化合物在含Pd(OAc)₂和K₂CO₃的催化体系中，在DMF-H₂O溶剂中进行的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化活性，反应物为苯基碘、溴和氯与苯乙烯及芳基硼酸，在微波辐射和好氧条件下进行。对于苯基碘和苯基溴的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，产率几乎达到定量。合成的1-取代苯并咪唑（1）和苯并咪唑盐（2-8）通过^1H-NMR、^{13}C-NMR、红外光谱法及微量分析进行了鉴定。化合物7的分子结构还通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-5

文献信息

• Cytotoxic and antimicrobial potential of benzimidazole derivatives
  作者：Hasan Küçükbay、Mustafa Uçkun、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100076

  日期：——

  New benzimidazole derivatives were synthesized and their structures were characterized by spectroscopic and microanalysis techniques. The cytotoxic properties of ten benzimidazole derivatives, five of which were synthesized in our previous studies, were determined against the lung cancer cell line, A549, and the healthy lung epithelial cell line, BEAS-2B. Among the ten compounds tested, based on the

  合成了新的苯并咪唑衍生物，并通过光谱和微量分析技术对其结构进行了表征。针对肺癌细胞系 A549 和健康肺上皮细胞系 BEAS-2B 测定了 10 种苯并咪唑衍生物（其中 5 种在我们之前的研究中合成）的细胞毒性特性。在测试的 10 种化合物中，根据 72 小时的孵育结果，化合物12对 A549 细胞系的细胞毒性最强，而对 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性与顺铂一样。对于 A549 和 BEAS-2B 细胞，化合物12的 IC 50值分别为 3.98 和 2.94 µg/ml。A549 和 BEAS-2B 细胞的顺铂值分别为 6.75 和 2.75 µg/ml。化合物10，8，7和13显示出毒性效应对A549细胞，但反对BEAS-2B细胞中比顺铂毒性更小。这些化合物对病原菌和酵母菌的抗菌活性也根据它们的最小抑菌浓度 (MIC) 值进行了评估。与细菌相比，除12和13之外的化合物通常对酵母菌显