2-氨基-N-羟基-3-吡啶羧酰胺 | 68640-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-羟基-3-吡啶羧酰胺
• 英文名称: 2-aminopyridine-3-carboxamide oxime
• 英文别名: 2-amino-pyridine-3-amidoxime；2-amino-N’-hydroxynicotinimidamide；2-Amino-pyridin-3-carboxamidoxim；2-amino-N-hydroxy-nicotinamidine；2-amino-N'-hydroxypyridine-3-carboximidamide
• CAS: 68640-74-4
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD09910191
• 分子量: 152.156
• InChiKey: FLBDUUYQOPBOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  343.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基-3-吡啶羧酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-acetyl-3-acetylamino-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Korbonits, Dezsoe; Kanzel-Szvoboda, Ida; Horvath, Karoly, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 759 - 766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基吡啶 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-氨基-N-羟基-3-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  由氨基氰化物构建双环1,2,3-三嗪N-氧化物

  摘要：

  使用一种简便且经济高效的方法，通过不寻常的硝化环化反应，从邻氨基氰化物底物合成了九种双环1,2,3-三嗪2-氧化物。对反应机理进行了实验和理论研究。此外，还以良好的产率获得了九种1,2,3-三嗪3-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03952

文献信息

• Rapid, Hydrolytically Stable Modification of Aldehyde-Terminated Proteins and Phage Libraries
  作者：Pavel I. Kitov、Daniel F. Vinals、Simon Ng、Katrina F. Tjhung、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/ja5023909

  日期：2014.6.11

  substituents in the aromatic ring that increase the basicity of the aromatic amine. The rate of up to 40 M(-1) s(-1) between an electron-rich aldehyde and 5-methoxy-ABAO (PMA), which was observed at pH 4.5, places this reaction among the fastest known bio-orthogonal reactions. Reaction between M13 phage-displayed library of peptides terminated with an aldehyde moiety and 1 mM biotin-ABAO derivative reaches completion

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在
• Improved and expanded one-pot, two-component Boulton-Katritzky syntheses of N–N bond containing bicyclic heterocycles
  作者：Kyle W. Knouse、Laura E. Ator、Lauren E. Beausoleil、Zachary J. Hauseman、Rebecca L. Casaubon、Gregory R. Ott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.092

  日期：2017.1

  two-component syntheses of bicyclic heterocycles containing a 3-N-acyl-3-amino-1,2-pyrazole motif from N′-hydroxy-carboxyamidines and acylbenzotriazoles have been developed. Importantly, this sequence obviates the need for hydrazine or N-aminating reagents to synthesize the key nitrogen–nitrogen (N–N) bond of these heterocycles, which is formed via Boulton-Katritzky rearrangement. A diverse array of pharmaceutically

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。
• [EN] NOVEL OXADIAZOLE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012074718A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1 -phosphate receptors.

  本发明涉及新型噁唑烷衍生物，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的用途。
• 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
  申请人：Colandrea J. Vincent

  公开号：US20060252741A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖式(I)化合物，以及其药学上可接受的盐。该化合物用于治疗免疫介导的疾病和病况，如骨髓、器官和组织移植排斥。包括药物组合物和使用方法。
• AGRICULTURAL COMPOSITION
  申请人：Matsuzaki Yuichi

  公开号：US20110201649A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Provided is an agricultural composition comprising a compound represented by the formula (I) or a salt thereof or a hydrate thereof, for controlling a plant disease due to a plant pathogen: [wherein, G represents a di-valent aromatic hetero 5-membered ring optionally having a halogen atom or C1 to 3 alkyl group (with the proviso that a hetero atom of the aromatic hetero 5-membered ring is a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom), R 1 represents a hydrogen atom or amino group, R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom or the like, and E represents an optionally substituted 5 to 10-membered heterocyclic group or C6-10 aryl group.].

  提供的是一种农业组合物，包括由式(I)或其盐或水合物表示的化合物，用于控制由植物病原体引起的植物病害：[其中，G代表一个二价芳香杂环五元环，可选地具有卤原子或C1至3烷基（前提是芳香杂环五元环的杂原子是氮原子、氧原子或硫原子），R1代表氢原子或氨基，R2、R3和R4分别独立地代表氢原子或类似物，E代表可选地取代的5到10元杂环基或C6-10芳基。]。