6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-(4-bromobutyloxy)indan-1-one；6-(4-bromo butoxy)-indan-1-one；6-(4-Bromobutyloxy)indanone；6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: GMCKRZZXDSWMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到4-[(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy]butyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  取代茚满酮/苯并呋喃酮和哌啶杂化物的合成和神经保护评价

  摘要：

  基于丁苯酞和多奈哌齐的神经保护作用，设计并合成了一系列茚满酮/苯并呋喃酮和哌啶杂化物，用于评估其神经保护活性，旨在提高天然苯酞类似物的生物利用度和治疗效果。在这项研究中，观察到与苯并呋喃酮化合物相比，大多数尾部带有 1-甲基哌啶的茚满酮衍生物对体外氧糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 诱导的大鼠原代神经元细胞损伤模型表现出优异的神经保护作用。在合成的化合物中，11种（ 4、14、15、22、26、35、36、37、48、49和 52 ）在 OGD / R 模型中表现出强大的细胞活力，以及良好的血脑屏障渗透性：通过平行人工膜渗透性测定证实。值得注意的是，化合物4在 3.125 至 100 μM 的浓度范围内表现出显着的神经元细胞活力，且不诱导细胞毒性。体内大脑中动脉闭塞/R实验的进一步结果表明， 4可有效改善缺血再灌注损伤，在40 mg/kg的剂量下将梗塞体积减少至18.45%。这一结果表明，与

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00054
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 6-羟基-1-茚酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫醇/二硫键交换动力学与二硫键部分的恢复力弱相关

  摘要：

  S‐S‐Stretch！通过实验和通过高水平DFT计算研究的一系列日益紧张的大环二硫化物显示，硫醇/二硫化物交换的动力学与二硫化物部分中的恢复力无关。这一发现与在S一致Ñ硫醇/二硫化物交换的2机构并且在某些蛋白质的拉伸借给洞察二硫化物还原的加速度。

  DOI：

  10.1002/anie.200901511
• 作为试剂：
  描述：

  6-羟基-1-茚酮 、 potassium carbonate 、 1,4-二溴丁烷 在 四丁基溴化铵 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醚 、 6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以gave 125 gm of 6-(4-bromo butoxy)-indan-1-one of the formula 3的产率得到6-(4-bromobutoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the preparation of aripiprazole and methods for the preparation of the novel intermediates and aripiprazole

  摘要：

  一种改进的阿立哌唑（1）制备工艺，包括（i）在碱和溶剂存在下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110℃的温度范围内反应，形成新的中间体6-（4-卤丁氧基）-茚-1-酮（3），（ii）将新的中间体与1-（2,3-二氯苯基）-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6- [4- [4-（2,3-二氯苯基）-1-哌嗪基]丁氧基]茚-1-酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与偏氮化钠反应。本发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体及其制备工艺。本发明还包括用于制备阿立哌唑的中间化合物。

  公开号：

  US07872132B2

文献信息

• Kinetics of Thiol/Disulfide Exchange Correlate Weakly with the Restoring Force in the Disulfide Moiety
  作者：Timothy J. Kucharski、Zhen Huang、Qing-Zheng Yang、Yancong Tian、Nicholas C. Rubin、Carlos D. Concepcion、Roman Boulatov

  DOI：10.1002/anie.200901511

  日期：2009.9.7

  series of increasingly strained macrocyclic disulfides investigated experimentally and by high‐level DFT calculations reveals that the kinetics of thiol/disulfide exchange are independent of the restoring force in the disulfide moiety. This finding is consistent with the SN2 mechanism of thiol/disulfide exchange and lends insight into the acceleration of disulfide reduction upon stretching of certain proteins

  S‐S‐Stretch！通过实验和通过高水平DFT计算研究的一系列日益紧张的大环二硫化物显示，硫醇/二硫化物交换的动力学与二硫化物部分中的恢复力无关。这一发现与在S一致Ñ硫醇/二硫化物交换的2机构并且在某些蛋白质的拉伸借给洞察二硫化物还原的加速度。
• Novel intermediates useful for the preparation of aripiprazole and methods for the preparation of the novel intermediates and aripiprazole
  申请人：Chinnapillai Rajendiran

  公开号：US20090203907A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  An improved process for the preparation of aripiprazole (1) which comprises (i) reacting 6-hydroxy-l-indanone (11) with 1,4-dihalobutane (12) in the presence of a base and a solvent at a temperature in the range of 90 to 110 deg C. to form the novel intermediate 6-(4-halo butoxy)-indan-1-one (3), (ii) reacting the novel intermediate with 1-(2,3-clichlorophenyl)-piperazine (9) to get another novel intermediate 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-l-piperazinyl]butoxy]-indan-l-one (2) and (iii) reacting the resulting novel compound with sodium azide. The invention also relates to the novel intermediates of the formulae (2) & (3) and processes for their preparation. The invention also includes intermediate compounds useful for the preparation of aripiprazole.

  一种改进的阿立哌唑制备方法，包括（i）在存在碱和溶剂的条件下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110摄氏度范围内反应，形成新的中间体6-(4-卤丁氧基)-1-茚酮（3），（ii）将新的中间体与1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]氧基]-1-茚酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与叠氮化钠反应。该发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体及其制备方法。该发明还包括用于阿立哌唑制备的中间体化合物。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE AND METHODS FOR THE PREPARATION OF THE NOVEL INTERMEDIATES AND ARIPIPRAZOLE<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA PREPARATION DE L'ARIPIPRAZOLE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES NOUVEAUX INTERMEDIAIRES ET DE L'ARIPIPRAZOLE
  申请人：SUVEN LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2006038220A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of aripiprazole (1) which comprises (i) Reacting 6-hydroxy-l-indanone (11) with 1,4-dihalobutane (12) in the presence of a base and a solvent at a temperature in the range of 90 to 110 deg C to form the novel intermediate 6-(4-halo butoxy)-indan-l-one (3), (ii) reacting the novel intermediate with 1-(2,3-clichlorophenyl)-piperazine (9) to get another novel intermediate 6-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-l-piperazinyl] butoxy]-indan-l-one (2) and (iii) Reacting the resulting novel compound with sodium azide. The invention also relates to the novel intermediates of the formulae (2) & (3) and processes for their preparation.

  该申请公开的发明涉及一种改进的阿立哌唑（1）制备工艺，包括（i）在存在碱和溶剂的条件下，将6-羟基-1-茚酮（11）与1,4-二卤丁烷（12）在90至110摄氏度范围内反应，形成新的中间体6-(4-卤丁氧基)-茚-1-酮（3），（ii）将新的中间体与1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪（9）反应，得到另一个新的中间体6-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]氧基]-茚-1-酮（2），以及（iii）将所得的新化合物与偶氮氮化钠反应。该发明还涉及公式（2）和（3）的新中间体以及其制备工艺。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ARIPIPRAZOLE, AND CORRESPONDING INTERMEDIATES AND THEIR PREPARATION
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1812395B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• DEUTERIUM-ENRICHED ARIPIPRAZOLE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20080299216A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present application describes deuterium-enriched aripiprazole, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.