-6,6'-<1,4-phenylenebis(oxy)>bis-1,2-hexanediol | 173427-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: -6,6'-<1,4-phenylenebis(oxy)>bis-1,2-hexanediol
• 英文别名: (+)-{R-[R*(R*)]}-6-{4-[(5,6-dihydroxyhexyl)oxy]phenoxy}-1,2-hexanediol；(2R)-6-[4-[(5R)-5,6-dihydroxyhexoxy]phenoxy]hexane-1,2-diol
• CAS: 173427-91-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: ABCCULDVXSVFTC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -6,6'-<1,4-phenylenebis(oxy)>bis-1,2-hexanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰溴 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-[4-[(5R,9S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxydec-7-ynoxy]phenoxy]dec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 AD-mix-β 作用下， 生成 -6,6'-<1,4-phenylenebis(oxy)>bis-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• Synthesis of acetogenins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05677467A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

  提供一种合成双四氢呋喃基番木酸乙酯的方法，包括天然产物及其类似物，通过Pd介导的双四氢呋喃基亚乙炔基团与(C4)-羟基丁内酯基团末端乙烯基碘化物的偶联反应，然后选择性还原所得的烯炔化合物。
• A General, Practical, and Versatile Strategy for Accessing ω-Functional 1,2-Diols of High Enantiomeric Excess
  作者：Thomas R. Hoye、Michael J. Mayer、Tricia J. Vos、Zhixiong Ye

  DOI：10.1021/jo980844p

  日期：1998.11.1
• Highly Efficient Synthesis of the Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin (+)-Parviflorin
  作者：Thomas R. Hoye、Zhixiong Ye

  DOI：10.1021/ja953781q

  日期：1996.1.1

  lines.5 The relative configuration of 1 was elucidated from spectral analysis,4a and the absolute configuration was determined using Mosher methodology.6 Compound 1 showed spectral data very similar to those of asimicin (2). They share a threo/trans/threo/ trans/threo configuration at the THF core and a hydroxyl group at the C(4) position. While five syntheses of bis-THF acetogenins or their stereoisomers

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7