3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)丙腈 | 238088-31-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)丙腈
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 238088-31-8
• 化学式: C₉H₁₆BNO₂
• 分子量: 181.043
• InChiKey: YCRBWRBCSUVPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C密封、干燥、惰性气体保存。

SDS

氰基乙基硼酸频哪醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)丙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过γ-选择性交叉偶联策略立体选择性地获得亚烷基亚环丁烷

  摘要：

  通过结合硼-同系物和γ-选择性交叉偶联策略，可以简单有效地合成含有全碳四元立体中心的亚烷基亚环丁烷（ACB）。这种独特的序列在使用手性底物产生具有高达99％对映体过量的靶向四元环时，产生了极好的区域选择性和非对映选择性。除了ACB的原始合成以外，最后还显示了基于γ-选择性交叉偶联反应的四元立体中心的第一个不对称催化形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01803
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基硼酸频哪醇酯 、 乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过γ-选择性交叉偶联策略立体选择性地获得亚烷基亚环丁烷

  摘要：

  通过结合硼-同系物和γ-选择性交叉偶联策略，可以简单有效地合成含有全碳四元立体中心的亚烷基亚环丁烷（ACB）。这种独特的序列在使用手性底物产生具有高达99％对映体过量的靶向四元环时，产生了极好的区域选择性和非对映选择性。除了ACB的原始合成以外，最后还显示了基于γ-选择性交叉偶联反应的四元立体中心的第一个不对称催化形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01803

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021030556A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• Use of alkyl 2,4,6-triisopropylbenzoates in the asymmetric homologation of challenging boronic esters
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Catherine J. Fletcher、Irantzu Couto、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c1cc14469c

  日期：——

  (-)-Sparteine induced lithiation of primary 2,4,6-triisopropylbenzoates and subsequent homologation of boronic esters is reported. A comparative study with lithiated N,N-diisopropylcarbamates has demonstrated the superiority of the hindered benzoate.

  报道了 (-)-Sparteine 诱导的主要 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的锂化和随后的硼酸酯的同系化。与锂化 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的比较研究证明了受阻苯甲酸酯的优越性。
• A Highly Enantioselective and Diastereoselective Synthesis of Cyclobutanes via Boronic Esters
  作者：Hon-Wah Man、William C. Hiscox、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/ol990579+

  日期：1999.8.1

  Deprotonation of enantiopure (R,R)-1,2-dicyclohexyl-1,2-ethanediol 1-chloro-4-cyanobutylboronates 5 with LDA followed by treatment with anhydrous magnesium bromide yields (R)-(trans-2-cyanocyclobutyl)boronic esters 7 in high diastereomeric and enantiomeric purity. No cyclobutane formation has been observed in the absence of at least a catalytic amount of magnesium halide.

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。
• sp²−sp³ Hybridized Mixed Diboron: Synthesis, Characterization, and Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Conjugated Compounds
  作者：Ming Gao、Steven B. Thorpe、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/ol901359n

  日期：2009.8.6

  A novel sp2−sp3 hybridized mixed diboron and its reactivity on the copper-catalyzed β-boration of α,β-unsaturated conjugated compounds to afford the corresponding β-borated compounds is reported. The presence of sp3-hybridized boron provides a mild β-boration condition in the absence of phosphine and base additives. Finally, our investigations demonstrate that the sp2-hybridized boron of the mixed

  报道了一种新颖的sp 2 -sp 3杂交的混合二硼及其在α，β-不饱和共轭化合物的铜催化的β-硼酸酯上的反应性，从而提供了相应的β-硼酸酯化的化合物。sp 3-杂化硼的存在在没有膦和碱添加剂的情况下提供了温和的β-硼化条件。最后，我们的研究表明混合二硼的sp 2-杂化硼被选择性转移到共轭底物的β-碳上。
• Addition and Coupling Reactions of Bis(pinacolato)diboron Mediated by CuCl in the Presence of Potassium Acetate
  作者：Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2000.982

  日期：2000.9

  The addition of bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)B-B(O2C2Me4)] to α,β-unsaturated ketones, esters, nitriles, or terminal alkynes and the coupling with allyl chlorides were carried out in DMF at room temperature in the presence of CuCl and AcOK. The transmetalation from boron to copper generating a B–Cu species was proposed as the key step of the reactions.

  将双(频哪醇)二硼[(Me4C2O2)B-B(O2C2Me4)]加入α,β-不饱和酮、酯、腈或末端炔烃，并与烯丙基氯在DMF中于室温下进行偶联反应，反应体系中存在CuCl和AcOK。从硼到铜的转金属化生成B–Cu物种被认为是反应的关键步骤。