3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 1169690-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 中文别名: 3-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1169690-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BN₃O₂
• 分子量: 245.089
• InChiKey: ZPGVBVUVOXWXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-chloro-3-(3-((6-fluoronaphthalen-1-yl)oxy)propyl)-1-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-7-(pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN
  [FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À LA LIGASE D'UBIQUITINE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE

  摘要：

  化合物的公式（I）; [MCL-1配体基团] - [连接体] - [酶配体基团]（I）;或其盐，溶剂化物，水合物，异构体或前药，其中[MCL-1配体基团]是公式（A），公式（B）或公式（C）的化合物，并且其用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2022253713A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡唑[1,5-A]嘧啶 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51.4%的产率得到3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINES USEFUL AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本发明涉及作为JAK2激酶选择性抑制剂的化合物(I)的公式，还提供包含所述化合物的药用合适组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病、症状或紊乱的方法。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2009085913A1

文献信息

• Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2397482A1

  公开（公告）日：2011-12-21

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环基咪唑酮衍生物具有化学结构式(I)，公开了它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] HETEROARYL IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE IMIDAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011157397A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环芳基咪唑酮衍生物具有化学结构式（I）所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Discovery and optimization of 2-aminopyridine derivatives as novel and selective JAK2 inhibitors
  作者：Xiangyu Ma、Yanyan Diao、Huan Ge、Fangling Xu、Lili Zhu、Zhenjiang Zhao、Honglin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127048

  日期：2020.4

  the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 2-aminopyridine derivatives. The results of enzymatic activity assays supported compound 16m-(R) as a potential and selective JAK2 inhibitor, which exhibited high inhibitory activity with an IC50 of 3 nM against JAK2, and 85- and 76-fold selectivity over JAK1 and JAK3, respectively. Structure-activity relationships (SAR) and mechanistic

  包括JAK1，JAK2，JAK3和TYK2在内的Janus激酶（JAK）是细胞内非受体酪氨酸激酶家族的成员，已被证明在细胞信号传导途径中至关重要，并参与炎症性疾病和癌症。JAK2中的V617F突变与真性红细胞增多症（PV），原发性血小板增多症（ET）和骨髓纤维化（MF）有关。在这里，我们描述了一系列2-氨基吡啶衍生物的设计，合成和生物学评估。酶活性测定的结果支持了化合物16m-作为潜在的和选择性的JAK2抑制剂，该化合物表现出高的抑制活性，对JAK2的IC50为3 nM，选择性分别是JAK1和JAK3的85倍和76倍。
• [EN] TRICYCLIC UREA COMPOUNDS AS JAK2 V617F INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE V617F DE JAK2
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2022006457A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present application provides tricyclic urea compounds that modulate the activity of the V617F variant of JAK2, which are useful in the treatment of various diseases, including cancer.

  本申请提供了三环脲化合物，可以调节JAK2的V617F变体的活性，对于治疗包括癌症在内的各种疾病非常有用。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES USEFUL AS JAK2 INHIBITORS
  申请人：LEDEBOER Mark

  公开号：US20110118255A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful as selective inhibitors of JAK2 kinase. The invention also provides pharmaceutical acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various diseases, conditions or disorders. The invention also provides processes for preparing the compounds of the invention.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其作为JAK2激酶的选择性抑制剂有用。本发明还提供了包含该化合物的药学可接受组合物以及使用该组合物治疗各种疾病、病症或障碍的方法。本发明还提供了制备该发明化合物的过程。