4-dimethylcarbamoyl-1-(2-hydroxy-3-nitro-benzoyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester | 473734-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylcarbamoyl-1-(2-hydroxy-3-nitro-benzoyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-dimethylcarbamoyl-1-(2-hydroxy-3-nitro-benzoyl)piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-(dimethylcarbamoyl)-1-(2-hydroxy-3-nitrobenzoyl)piperazine-2-carboxylate；ethyl 4-(dimethylcarbamoyl)-1-(2-hydroxy-3-nitrobenzoyl)piperazine-2-carboxylate
• CAS: 473734-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₇
• 分子量: 394.384
• InChiKey: OEIRNMXTRSZXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylcarbamoyl-1-(2-hydroxy-3-nitro-benzoyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium/active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-(3-amino-2-hydroxy-benzoyl)-4-dimethylcarbamoyl-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC

  摘要：

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。

  公开号：

  WO2005068460A1
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylcarbamoyl-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 4-dimethylcarbamoyl-1-(2-hydroxy-3-nitro-benzoyl)-piperazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES

  摘要：

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。

  公开号：

  WO2004033440A1

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE THIADIAZOLES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005066147A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are novel compounds of Formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of Formula (IA).

  公开了公式(IA)的新颖化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物。包含代位基A的组群示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含代位基B的组群示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，使用公式(IA)的化合物治疗癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经性疼痛)。
• [EN] 3,4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AS CXC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CYCLOBUTENE-1,2-DIONES A DISUBSTITUTION EN POSITIONS 3,4 UTILISEES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE CXC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2002083624A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  There are disclosed compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  本发明揭示了化合物I式或其药学上可接受的盐或溶剂，其对于化学因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症的治疗具有用处。
• Isothiazole dioxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20060025453A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR 50 . Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为：其中D和E为不同的基团，其中一个为N，另一个为CR50。包括取代基A的基团的示例包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、烷基或氨基烷基、炔基、烯基、氨基。包括取代基B的基团的示例包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛）的方法，使用化合物IA。化合物IA及其药学上可接受的盐和溶剂化物的制备方法也在本发明中公开。
• 3,4-Di-substituted maleimide compounds as CXC chemokine receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040034229A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Disclosed are compounds of the formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开的是公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物可用于治疗由趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。