2-(benzyloxy)-5-ethyl-6-methylnicotinaldehyde | 139549-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-ethyl-6-methylnicotinaldehyde
• 英文别名: 5-Ethyl-6-methyl-2-(phenylmethoxy)-3-pyridinecarboxaldehyde；5-ethyl-6-methyl-2-phenylmethoxypyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 139549-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DSKMEFCNARMSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-ethyl-6-methylnicotinaldehyde 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 3-[2-(7-Chloro-benzooxazol-2-yl)-ethyl]-5-ethyl-6-methyl-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxobutanal sodium salt 在 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(benzyloxy)-5-ethyl-6-methylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-methylbenzoxazole with aromatic aldehydes bearing acidic protons. A convenient coupling in the synthesis of the HIV-reverse transcriptase inhibitor L-696,229

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a047

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as specific HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. 3. Pyridyl and phenyl analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：John S. Wai、Theresa M. Williams、Dona L. Bamberger、Thorsten E. Fisher、Jacob M. Hoffman、Ronald J. Hudcosky、Suzanne C. MacTough、Clarence S. Rooney、Walfred S. Saari

  DOI：10.1021/jm00054a009

  日期：1993.1

  virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) inhibitors, a series of 3-[(pyridylmethyl)amino]- and 3-[(phenylmethyl)amino]-2-pyridinone derivatives was synthesized and tested for HIV-1 RT inhibitory activity. The more potent compounds have a 2'-methoxy group and 4'- and/or 5'-aliphatic substituents on the pyridyl and phenyl rings. Several of the more potent compounds were also evaluated for antiviral

  在努力开发新型的非核苷，特定的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）抑制剂时，一系列3-[（（吡啶甲基））]和3-[（（苯基甲基））] [-2]合成了吡啶酮衍生物，并测试了其对HIV-1 RT的抑制活性。更有效的化合物在吡啶基和苯环上具有2'-甲氧基和4'-和/或5'-脂族取代基。还评估了几种更有效的化合物在MT-4细胞培养物中的抗病毒活性。从这一系列化合物中，3- [N-[（5-乙基-2-甲氧基-6-甲基-3-吡啶基）甲基]氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（6选择）进行临床评估。
• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0462800A2

  公开（公告）日：1991-12-27

  Novel pyridones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by IV are also described.

  新型吡啶酮类药物可抑制艾滋病病毒逆转录酶，可用于预防或治疗艾滋病病毒感染和治疗艾滋病，可作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分，无论是否与其他抗病毒药、抗感染药、免疫调节剂、抗生素或疫苗联合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗 IV 感染的方法。
• US5290941A
  申请人：——

  公开号：US5290941A

  公开（公告）日：1994-03-01
• Condensation of 2-methylbenzoxazole with aromatic aldehydes bearing acidic protons. A convenient coupling in the synthesis of the HIV-reverse transcriptase inhibitor L-696,229
  作者：Ioannis N. Houpis、Audrey Molina、Joseph Lynch、Robert A. Reamer、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo00063a047

  日期：1993.5
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 4. 3-[2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one and analogs
  作者：Jacob M. Hoffman、Anthony M. Smith、Clarence S. Rooney、Thorsten E. Fisher、John S. Wai、Craig M. Thomas、Dona L. Bamberger、James L. Barnes、Theresa M. Williams

  DOI：10.1021/jm00060a002

  日期：1993.4

  A new series of potent specific 2-pyridinone reverse transcriptase (RT) inhibitors was developed based on the preliminary development lead 3-[(phthalmido)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (3), a non-nucleoside derivative which exhibited weak antiviral activity in cell culture against HIV-1 strain IIIB. One compound, 3-[(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (9,L-696,229),

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。