2-(benzyloxy)-3-cyano-5-ethyl-6-methylpyridine | 147440-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-cyano-5-ethyl-6-methylpyridine
• 英文别名: 5-Ethyl-6-methyl-2-(phenylmethoxy)-3-pyridinecarbonitrile；5-ethyl-6-methyl-2-phenylmethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 147440-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: TVYCMWVGVHOPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-cyano-5-ethyl-6-methylpyridine 在 diisobutylammonium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(benzyloxy)-5-ethyl-6-methylnicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxobutanal sodium salt 在 哌啶乙酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(benzyloxy)-3-cyano-5-ethyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-methylbenzoxazole with aromatic aldehydes bearing acidic protons. A convenient coupling in the synthesis of the HIV-reverse transcriptase inhibitor L-696,229

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a047