N-甲基-4-硝基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 33675-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-硝基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-4-nitro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-Methyl-4.4'-dinitro-benzanilid；N-Methyl-N-p-nitrobenzoyl-p-nitroanilin
• CAS: 33675-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• 分子量: 301.258
• InChiKey: PDODYIVPNIJZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-[4-[methyl-[4-[[(2S)-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamoyl]phenyl]-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A replication complex inhibitors. Part 3: discovery of potent analogs with distinct core topologies

  摘要：

  In a recent disclosure,(1) we described the discovery of dimeric, prolinamide-based NS5A replication complex inhibitors exhibiting excellent potency towards an HCV genotype 1b replicon. That disclosure dealt with the SAR exploration of the peripheral region of our lead chemotype, and herein is described the SAR uncovered from a complementary effort that focused on the central core region. From this effort, the contribution of the core region to the overall topology of the pharmacophore, primarily vector orientation and planarity, was determined, with a set of analogs exhibiting < 10 nM EC50 in a genotype 1b replicon assay. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.086
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对硝基苯胺 、 对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到N-甲基-4-硝基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  强化微波辅助 N-酰化程序 - 具有 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-one 核心的 TRPC3 通道激动剂的合成和活性评估

  摘要：

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589472

文献信息

• A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy
  作者：Yong-Hui Sun、Tian-Yu Sun、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5sc03905c

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilidesviaC(sp²)–H hydroxylation has been studied. The reaction demonstrates excellent regioselectivity, good tolerance of functional groups, and high yields.

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。
• Broxton,T.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1731 - 1735
  作者：Broxton,T.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HCV NS5A replication complex inhibitors. Part 3: discovery of potent analogs with distinct core topologies
  作者：Omar D. Lopez、Van N. Nguyen、Denis R. St. Laurent、Makonen Belema、Michael H. Serrano-Wu、Jason T. Goodrich、Fukang Yang、Yuping Qiu、Amy S. Ripka、Peter T. Nower、Lourdes Valera、Mengping Liu、Donald R. O’Boyle、Jin-Hua Sun、Robert A. Fridell、Julie A. Lemm、Min Gao、Andrew C. Good、Nicholas A. Meanwell、Lawrence B. Snyder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.086

  日期：2013.2

  In a recent disclosure,(1) we described the discovery of dimeric, prolinamide-based NS5A replication complex inhibitors exhibiting excellent potency towards an HCV genotype 1b replicon. That disclosure dealt with the SAR exploration of the peripheral region of our lead chemotype, and herein is described the SAR uncovered from a complementary effort that focused on the central core region. From this effort, the contribution of the core region to the overall topology of the pharmacophore, primarily vector orientation and planarity, was determined, with a set of analogs exhibiting < 10 nM EC50 in a genotype 1b replicon assay. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intensified Microwave-Assisted N-Acylation Procedure – Synthesis and Activity Evaluation of TRPC3 Channel Agonists with a 1,3-Dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one Core
  作者：Klaus Groschner、Toma Glasnov、Gema Guedes de la Cruz、Barbora Svobodova、Michaela Lichtenegger、Oleksandra Tiapko

  DOI：10.1055/s-0036-1589472

  日期：——

  Upon controlled microwave heating and using cyanuric chloride as a coupling reagent, an efficient amidation procedure for the synthesis of 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one-based agonists of TRPC3/6 ion channels has been developed. Compared to the few conventional protocols, a drastic reduction in processing time from ca. 2 days down to 10 minutes was achieved accompanied by significantly improved

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。