N-甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸 | 70663-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: L-N^α-methyl-4-nitrophenylalanine
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-L-phenylanine；N-Methyl-p-nitro-L-phenylalanin；(S)-2-(Methylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid；(2S)-2-(methylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 70663-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00038839
• 分子量: 224.216
• InChiKey: AQKMYHBKZMBFDY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C (decomp)
• 沸点：
  407.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成，阿片受体结合和镇痛活性

  摘要：

  描述了合成蛋白和脑啡肽类似物的合成和生物学测试，这是一种最近发现的来自哺乳动物脑的阿片肽。测试涉及在小鼠的甩尾试验中确定鸦片受体部位的亲和常数和止痛效果。讨论了修饰脑啡肽分子各个部分对阿片样物质活性的影响。随后选择在这些测试中具有高活性的Tyr-D-Ala-Gly-MePheMet（O）-ol1 （FK 33-824）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620206

文献信息

• BIOCATALYST FOR CATALYTIC HYDROAMINATION
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20120123155A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a method for the enzymatic hydroamination of C—C double bonds catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to phenylalanine ammonia lyase (PAL) isolated from microorganisms of Petroselinum crispum, Rhodoturula glutinis and/or functional active derivatives thereof.

  本发明涉及一种由与从欧芹、红曹霉等微生物中分离的结构和/或功能上与苯丙氨酸氨基裂解酶（PAL）相关的酶催化的C—C双键的酶促水氨化方法。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014011712A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (lAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  公开了一种调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及利用本发明的化合物治疗增生性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• Mechanistic Investigation of Phenylalanine Ammonia Lyase by UsingN-Methylated Phenylalanines
  作者：Sandra Viergutz、László Poppe、Anna Tomin、János Rétey

  DOI：10.1002/hlca.200390305

  日期：2003.11

  N-dimethyl-4-nitro-L-phenylalanine (7⋅H+) were investigated as substrates or inhibitors of phenylalanine ammonia lyase from Petroselinum crispum. Whereas the former was a reluctant substrate (Km =6.6 mM, kcat =0.22 s−1), no reverse reaction could be detected by using methylamine and (E)-cinnamate (2). The Km value for ammonia in the reverse reaction by using (E)-cinnamate (2) was determined to be 4.4 and 2.6M at pH 8

  ñ -甲基-L-苯丙氨酸（5），Ñ甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸（6），和Ñ，ñ -二甲基-4-硝基-L-苯丙氨酸（7 ⋅H +）进行了调查作为底物或来自Petroselinum criSPum的苯丙氨酸氨裂合酶的抑制剂。前者是不希望的底物（K m  = 6.6 mM，k cat  = 0.22 s -1），但使用甲胺和（E）-肉桂酸酯（2）则未检测到逆反应。该ķ米通过使用（E）-肉桂酸酯（2）在逆反应中的氨值分别确定为在pH 8.8和10时为4.4 M和2.6M。所述Ñ甲基化的4-硝基-L-苯丙氨酸6和7仅显示出强的抑制效果（ķ我 = 130纳米和8nm时，RESP）。根据苯丙氨酸和组氨酸氨裂合酶的作用机理讨论了这些和以前的结果。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DEGARELIX AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉGARÉLIX ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：FRESENIUS KABI ANTI-INFECTIVES S R L

  公开号：WO2017103275A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides a manufacturing process for preparing a peptide, preferably a decapeptide, such as degarelix, by incorporating p-nitro-phenylalanin in the amino acid sequence preferably during stepwise solid phase synthesis, and Converting these into the required amino acids Aph(Hor) and/or D-Aph(Cbm), preferably while attached to a solid phase. The invention further provides intermediates useful in the manufacturing process.

  本发明提供了一种制备肽的制造工艺，优选为十肽，例如Degarelix，通过在氨基酸序列中包含p-硝基苯丙氨酸，优选在逐步固相合成过程中，并将其转化为所需的氨基酸Aph（Hor）和/或D-Aph（Cbm），优选在固相附着的情况下。本发明还提供了在制造过程中有用的中间体。
• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100216802A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R 1 and R 2 are hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 5 R 6 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L 1 -Y 1 — wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L 1 -Y 1 — as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo样激酶（PLKs）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病：其中R1和R2是氢，或者是可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基，—NR5R6或C1-C4烷氧基，其中R5和R6分别独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是可选取代的单环或双环碳环或杂环，或具有多达12个环原子的环系；T是公式R-L1-Y1—的基团，其中R是α-氨基酸或α-氨基酸酯基序列，通过定义中的连接基R-L1-Y1—与环A相连。