2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one | 195001-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2,3-dimethoxy-phenyl)-cyclohex-2-enone；2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-cyclohex-2-enon
• CAS: 195001-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KTPDIHACPCWJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 [2-(2,3-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-cyclohexyl]-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  211.吗啡系列的初步合成。第三部分 与2-芳基环己-2-烯酮进行Michael缩合并将产物环化为八氢菲衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000938
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxyphenyl)-cyclohexanone 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  560.吗啡系列中的合成。第二部分 取代的六氢联苯及相关主题

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002524

文献信息

• Practical and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 2-Iodocycloenones with Arylboronic Acids Catalyzed by Recyclable Pd(0)/C
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo051501b

  日期：2005.10.1

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodocycloenones with arylboronic acids catalyzed by 10% Pd(O)/C is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. Most of the substrate reacted under mild condition at 25 degrees C under air in aqueous DME. The conditions described tolerate a wide range of iodoenones and boronic acids. Notably, the procedure features inexpensive reagents and solvents with low toxicity rendering the method environmentally benign. Additionally 10% Pd(O)/C could be recovered and efficiently reused at least five times without significant alteration of the yields of the cross-coupled product.
• 1-(2',3'-Dimethoxyphenyl)-1-cyclohexen-6-one
  作者：Roderick A. Barnes、Donald F. Reinhold

  DOI：10.1021/ja01125a056

  日期：1952.3
• 109. Preliminary syntheses in the morphine series. Part II. The synthesis of 2-arylcyclohex-2-enones
  作者：David Ginsburg、Raphael Pappo

  DOI：10.1039/jr9510000516

  日期：——
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone
  作者：George Majetich、Shuang Liu、Jing Fang、David Siesel、Yong Zhang

  DOI：10.1021/jo970570q

  日期：1997.10.1

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.
• 311. Syntheses in the morphine series. Part IV. The synthesis of N-methylmorphinan
  作者：David Ginsburg、Raphael Pappo

  DOI：10.1039/jr9530001524

  日期：——