hexa-2,4-dienoic acid | 165173-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: Sorbinsaeure；hexa-2ξ,4t-dienoic acid；(4E)-hexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 165173-05-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WSWCOQWTEOXDQX-AKNWTJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-2,4-dienoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (R)-(-)-Curcuphenol Acetate

  摘要：

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27905
• 作为产物：
  描述：

  methyl sorbate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (R)-(-)-Curcuphenol Acetate

  摘要：

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27905

文献信息

• Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. Addition to unsaturated ketones. A convergent approach to the synthesis of retinoic acids
  作者：Maria J. Aurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00114-n

  日期：1995.3

  The regioselectivity of the addition of the lithium trienediolates generated from hexa-2,4dienoic acids 1 and 2 or the dihydropyran-2ones 4 and 5 to unsaturated ketones 6 is studied. Equilibration conditions favour reaction of the trienediolates through their ω carbon, and the ketones according to 1,2- and 1,4-additions. β-Ionone 6a and the aryl-butenone 6b lead to the 1,2-ω-adducts 8, which undergo

  研究了由六-2,4-二烯酸1和2或二氢吡喃-2酮4和5生成的三烯二醇锂加成到不饱和酮6上的区域选择性。平衡条件有利于三烯二醇化物通过它们的ω碳与酮根据1,2-和1,4-加成的反应进行反应。β-紫罗兰酮6a和芳基丁烯酮6b导致1，2-ω-加合物8，其经历容易的酸催化的脱水成视黄酸11。与不饱和酮6b或与芳基酮21反应时，三甲基二氢吡喃-2one S会导致γ-加合物，该加合物是由链状甲基取代基的去质子化以及1,4-ω-加合物形成的。
• Ligand‐Promoted Rh ^I ‐Catalyzed C2‐Selective C−H Alkenylation and Polyenylation of Imidazoles with Alkenyl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Zhenli Luo、Ji Yang、Bohan Li、Jiahong Han、Lijin Xu、Wenzhen Lai、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.202200441

  日期：2022.6.27

  readily available alkenyl carboxylic acids is reported. The reaction proceeds in a highly regio- and stereoselective manner, providing efficient access to C2-alkenylated imidazoles that are generally inaccessible by known C-H alkenylation methods. This transformation accommodates a wide range of alkenyl carboxylic acids, including challenging conjugated polyene carboxylic acids, and diversely decorated

  报道了第一个 RhI 催化的咪唑与容易获得的烯基羧酸的直接脱羰 C2-H 烯基化反应。该反应以高度区域选择性和立体选择性的方式进行，提供了对 C2-烯基化咪唑的有效获取，而这些咪唑通常无法通过已知的 CH 烯基化方法获得。这种转变适用于广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，以及具有高官能团相容性的多种修饰的咪唑。可去除的嘧啶导向基团的存在和二齿膦配体的使用对于催化反应的成功至关重要。该方法也适用于苯并咪唑。重要的，产品的可扩展性和多样化突出了该协议在实际应用中的潜力。详细的实验和计算研究为潜在的反应机制提供了重要的见解。
• A One-pot Synthesis of 2,6,7,12-Tetrahydroindolo[2,3-<i>a</i>]-quinolizin-4 (3<i>H</i>)-ones
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1984-30844

  日期：——
• Benzocyclization of 2,4-Hexadienoic Acids. Synthesis of (<i>R</i>)-(-)-Curcuphenol Acetate
  作者：D. Murali、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27905

  日期：——

  A simple and general benzocyclization sequence, useful in the conversion of α-methylene ketones/aldehydes 1a-f to phenolic acetates 6a-g via the dienoic acids 5a-g is presented. The technique has provided a new route to the terpenoids, thymol acetate (6f) and (R)-(-)-curcuphenol acetate (6g).

  本文介绍了一种简单且通用的苯并环化序列，可用于将α-亚甲基酮/醛1a-f转化为酚酯6a-g，途径是通过二烯酸5a-g。该技术为萜类化合物提供了一条新途径，包括百里香酚乙酸酯（6f）和（R）-(-)-革酚乙酸酯（6g）。