ethyl (E,6R,7R)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)nonadec-2-enoate | 180413-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,6R,7R)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)nonadec-2-enoate
• CAS: 180413-20-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: YOSKREQPGIZJJD-HWQZLAKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6R,7R)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)nonadec-2-enoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5'R)-(2',4'-dioxaheptadecan-5'-yl)tetrahydrofuran-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,6R,7R)-6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)nonadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6

文献信息

• Syntheses of a Pyrrolidine Analog of a Tetrahydrofuran Containing Acetogenin, cis-Solamin
  作者：Yasunao Hattori、Kouji Ohnishi、Haruka Sakurai、Kazuya Kobayashi、Hidefumi Makabe、Kenta Teruya、Kenichi Akaji

  DOI：10.3987/com-14-13163

  日期：——

  Practical synthesis of a pyrrolidine analog of a mono-THE acetogenin as a proto-type analog to evaluate the effect of a heteroatom in the mono-THF ring of acetogenins was achieved using Pd(II)-catalyzed diastereo-selective cyclization. Ligand-less PdCl2 catalyzed cyclization yielded the desired pyrrolidine derivative as a single major product having the desired relative configurations. Coupling of the pyrrolidine fragment with a known gamma-lactone-containing fragment via a Sonogashira cross-coupling reaction yielded the desired aza-cis-solamin analog.
• Total synthesis of (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01086-6

  日期：1996.7

  An eleven-step reaction sequence starting from enantiomerically pure (−)-muricatacin (6) afforded the key intermediate 12, which was then converted to (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin (1) via introduction of an acetylene unit and a coupling reaction with iodo lactone synthon 15.

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。