2,4-dinitro-N-(3-phenyl-propyl)-benzenesulfonamide | 704909-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-(3-phenyl-propyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 704909-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 365.367
• InChiKey: LNBIZROOJRNPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  132.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-N-(3-phenyl-propyl)-benzenesulfonamide 在 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2S)-2,3-dihydro-2-{[(3-phenylpropyl)amino]methyl}-7H-1,4-dioxino[2,3-e]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A

  摘要：

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.

  DOI：

  10.1021/jo035819k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 3-苯基-1-丙胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,4-dinitro-N-(3-phenyl-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrodebromination of Dibromoindoles:  Application to the Enantioselective Synthesis of Indolodioxane U86192A

  摘要：

  A novel approach to the selective preparation of 4-bromoindoles was developed via Pd(OAc)(2)/rac-BINAP catalytic reactions. A variety of 4,6-dibromoindoles were transformed to 4-bromoindoles with high regioselectivity. This methodology, along with C-N and C-O bond-forming reactions developed in our laboratory, was applied to the enantioselective synthesis of indolodioxane U86192A, an antihypertensive agent.

  DOI：

  10.1021/jo035819k