N-(acetyloxy)-N-(4-methoxyphenyl) acetamide | 116505-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(acetyloxy)-N-(4-methoxyphenyl) acetamide
• 英文别名: N-acetoxy-N-(4-methoxyphenyl)acetamide；N-(Acetyloxy)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide；(N-acetyl-4-methoxyanilino) acetate
• CAS: 116505-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: NHMXGELHPSBFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N-(acetyloxy)-N-(4-methoxyphenyl) acetamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到1-(5-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺与取代炔烃的铑催化环化：硝基芳烃转化为取代吲哚

  摘要：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01604
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲醚 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(acetyloxy)-N-(4-methoxyphenyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  水中可见光诱导形成C–N键的无催化剂酰基自由基的产生

  摘要：

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02364g

文献信息

• Baruah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 4, p. 300 - 303
  作者：Baruah

  DOI：——

  日期：——