1-methyl-2-phenylquinazolin-4(1H)-one | 22686-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 22686-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GNJHWVOHANMURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylquinazolin-4(1H)-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(甲基氨基)苯基)乙酮肟 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-methyl-2-phenylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反应：由1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉酮†

  摘要：

  通过暴露1,4-二甲基-2-苯基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物或1-甲基-2-苯基-1，高收率合成1-甲基-2-苯基喹唑啉-4（1 H）-一。在没有任何外部光敏剂的情况下，在乙腈中将2-2-二氢喹唑啉3-氧化物氧化为可见光。分离出用于该光化学反应的关键中间体，并将其鉴定为1-甲基-2-苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-醇。提出了这种无光敏剂，可见光介导的反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra13972h

文献信息

• Pd-Catalyzed Benzylic C–H Amidation with Benzyl Alcohols in Water: A Strategy To Construct Quinazolinones
  作者：Hidemasa Hikawa、Yukari Ino、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo301282n

  日期：2012.8.17

  synthesis of 4-phenylquinazolinones via a palladium-catalyzed domino reaction of o-aminobenzamides with benzyl alcohols is developed. This protocol involves N-benzylation, benzylic C–H amidation, and dehydrogenation in water, which may play an important role in the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  开发了通过邻氨基苯甲酰胺与苄醇的钯催化多米诺反应合成4-苯基喹唑啉酮的新方法。该协议涉及Ñ -benzylation，苄基的C-H酰胺化，和脱氢在水中，这可能在平滑代（η的发挥重要的作用3 -苄基）钯物种通过羟基的苄醇的活化。
• Copper-Catalyzed Intramolecular α-C–H Amination via Ring-Opening Cyclization Strategy to Quinazolin-4-ones: Development and Application in Rutaecarpine Synthesis
  作者：Srilaxmi M. Patel、Harika Chada、Sonali Biswal、Sonika Sharma、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1055/s-0037-1611575

  日期：2019.8

  amination has been developed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from commercially available isatoic anhydride and primary and secondary benzylamines via ring-opening cyclization (ROC). This method shows good functional group tolerance and allows access to a range of 2-aryl, 2-alkyl, and spiroquinazolinone derivatives. However, 2-methylquinazolin-4(3H)-one was synthesized from 2-amino-N-isopropylbenzamide

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并
• Ammonium Formate-Pd/C as a New Reducing System for 1,2,4-Oxadiazoles. Synthesis of Guanidine Derivatives and Reductive Rearrangement to Quinazolin-4-Ones with Potential Anti-Diabetic Activity
  作者：Paola Marzullo、Sonya Vasto、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Domenico Nuzzo、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms222212301

  日期：——

  heterocycle with wide reactivity and many useful applications. The reactive O-N bond is usually reduced using molecular hydrogen to obtain amidine derivatives. NH4CO2H-Pd/C is here demonstrated as a new system for the O-N reduction, allowing us to obtain differently substituted acylamidine, acylguanidine and diacylguanidine derivatives. The proposed system is also effective for the achievement of a

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。
• Synthesis of Substituted 2-Benzoylaminothiobenzamides and Their Ring Closure to Substituted 2-Phenylquinazoline-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Lenka Kubicová、Miloš Sedlák

  DOI：10.3390/60400323

  日期：——

  Acylation of 2-aminothiobenzamide or 2-methylaminothiobenzamide with substituted benzoyl chlorides has been used to synthesise the corresponding 2-benzoyl-aminothiobenzamides whose subsequent sodium methoxide-catalysed ring closure gives the corresponding quinazoline-4-thiones. These compounds were characterised by means of their 1H- and 13C-NMR spectra. The preferred tautomeric form of selected compounds

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。
• Metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates at room temperature
  作者：Jiewen Chen、En Liang、Jie Shi、Yinrong Wu、Kangmei Wen、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d1ra00324k

  日期：——

  Herein, we describe the novel reactivity of hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates. The metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates has been developed at room temperature. These procedures feature good functional group tolerance, mild reaction conditions, and excellent yields. The newly formed products can readily be converted to other useful

  在此，我们描述了 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯的新反应性。已在室温下开发了由 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯合成 1,4-苯二氮卓类和喹唑啉酮类的无金属合成方法。这些程序具有良好的官能团耐受性、温和的反应条件和优异的收率。新形成的产物可以很容易地转化为其他有用的 N-杂环。此外，通过MTT测定，该产品及其衍生物在体外显示出有效的抗癌活性。