methyl 2-(4-methoxy-N-methylbenzamido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxy-N-methylbenzamido)acetate
• 英文别名: N-(4-methoxy)benzoyl sarcosine methyl ester；N-(4-methoxybenzoyl)sarcosine methyl ester；Methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)-methylamino]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD12643611
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KVAPJLBMEZJOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxy-N-methylbenzamido)acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑在氨基酸酯和肽中的叔酰胺选择性还原

  摘要：

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503584
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxy-N-methylbenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem oxidative amidation of benzyl alcohols with amine hydrochloride salts catalysed by iron nitrate

  摘要：

  A tandem process for the oxidative amidation of benzyl alcohols with amine hydrochloride salts has been developed using inexpensive Fe(NO3)(3) as the catalyst, air and aqueous t-butyl hydroperoxide as oxidants. A wide range of benzamides have been synthesized under mild conditions. This greener amide formation method provides an economical and practical assess to benzamides from readily available and inexpensive starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.005

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• A one-step route to azomethine ylides via chloroiminium salts
  作者：Rosaleen J. Anderson、Andrei S. Batsanov、Natalia Belskaia、Paul W. Groundwater、Otto Meth-Cohn、Andrey Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.095

  日期：2004.1

  A new, one-step procedure for the generation of azomethine ylides, 4 and 20, via chloroiminium salts, 3 and 19, is reported. The generation of the azomethine ylides was confirmed by their trapping with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) which, upon spontaneous 1,4-dehydrochlorination, gave the corresponding pyrroles 17 and 21.

  据报道，一种新的一步步骤的方法是通过氯亚胺盐3和19生成甲亚胺基化物4和20。通过用乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）捕集来确认甲亚胺烷基化物的生成，在自发的1,4-脱氯化氢作用下，得到相应的吡咯17和21。
• Tandem oxidative amidation of benzyl alcohols with amine hydrochloride salts catalysed by iron nitrate
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S.Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Charles W. Johannes、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.005

  日期：2013.9

  A tandem process for the oxidative amidation of benzyl alcohols with amine hydrochloride salts has been developed using inexpensive Fe(NO3)(3) as the catalyst, air and aqueous t-butyl hydroperoxide as oxidants. A wide range of benzamides have been synthesized under mild conditions. This greener amide formation method provides an economical and practical assess to benzamides from readily available and inexpensive starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Tertiary Amides in Amino Acid Esters and Peptides
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Christoph Bornschein、Sabine Pisiewicz、Konstanze Kiersch、Dirk Michalik、Fabrice Gallou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503584

  日期：2015.10.12

  a variety of novel peptide derivatives for chemical biology studies and potential pharmaceutical applications. The catalytic system tolerates a variety of functional groups including secondary amides, ester, nitrile, thiomethyl, and hydroxy groups. This convenient hydrosilylation reaction proceeds at ambient conditions and is operationally safe because no air‐sensitive reagents or highly reactive metal

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。