N-ethyl-N-methyl-2,4-dinitroaniline | 13223-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-2,4-dinitroaniline
• 英文别名: N-ethyl-N-methyl-2,4-dinitro-aniline；N-Aethyl-N-methyl-2,4-dinitro-anilin；2,4-Dinitro-N-ethyl-N-methyl-anilin
• CAS: 13223-76-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: DEHKOVFYPGCKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  359.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-methyl-2,4-dinitroaniline 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-甲基-2,4-二硝基苯胺 、 2,4-二硝基-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, vol. 25, p. 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 乙醇 作用下， 生成 N-ethyl-N-methyl-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  245.环状亚甲基胺。季化合物的水解。脂肪族仲胺的制备。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001311

文献信息

• The mechanistic origin of regiochemical changes in the nitrosative N-dealkylation of N,N-dialkyl aromatic amines
  作者：Emma L. Teuten、Richard N. Loeppky

  DOI：10.1039/b418457b

  日期：——

  mechanistic pathways, two of which give the nitrosamine through the iminium ion, and one leads to the formation of C-nitro compounds. The competing pathways to nitrosamine formation involve NOH elimination from a nitrosammonium ion and deprotonation of the radical cation to give an alpha-amino radical which rapidly oxidized to the iminium ion. Predominant, but not highly regioselective demethylation occurs by

  亚硝酸介导的4-取代的-N-乙基-N-甲基苯胺的去烷基化的区域选择性是反应混合物酸度的函数。在高酸度下，脱乙基化占主导，而脱甲基化是在pH 2及以上的亚硝胺形成过程中的主要反应。在某些情况下，亚硝化脱烷基反应的区域选择性随运行的进行而改变。通过使用相应的4-硝基苯胺作为主要底物，CIDNP，动力学，动力学氘同位素效应以及涉及非质子溶剂中与NO2或NOBF4亚硝化的其他转化，推导了叔胺亚硝化的新机理，并提出了解释区域选择性的新方法。脱乙基。该机理涉及通过NO +将底物氧化成胺自由基阳离子。随后，通过NO 2从与胺氮相邻的碳中抽出氢原子，生成亚胺离子，该亚胺离子进一步反应生成相应的醛和亚硝胺。取决于酸度，该过程与其他三个机理途径竞争，其中两个通过亚胺离子产生亚硝胺，一个导致C-硝基化合物的形成。亚硝胺形成的竞争途径涉及从亚硝铵离子中去除NOH和使自由基阳离子去质子化，从而产生迅速氧化为亚胺离子
• US9388193B2
  申请人：——

  公开号：US9388193B2

  公开（公告）日：2016-07-12