(benzoyl-L-alanyl)-L-alanine | 71448-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzoyl-L-alanyl)-L-alanine
• 英文别名: Bz-Ala-Ala-OH；Benzoyl-alanyl-alanin；(2S)-2-[[(2S)-2-benzamidopropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 71448-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: IOKQHWCEKSZZKP-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  605.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (benzoyl-L-alanyl)-L-alanine 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (benzoyl-L-alanyl)-α,α-dimethyl-β-homoalanine
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰-L-丙氨酸 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(benzoyl-L-alanyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487

文献信息

• Kuritsyn, L. V.; Kalinina, N. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 767 - 770
  作者：Kuritsyn, L. V.、Kalinina, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of Tyrosyl–Proline toward Benzoylation in Aqueous 1,4-Dioxane
  作者：T. P. Kustova、I. I. Lokteva、L. B. Kochetova、D. S. Khachatryan

  DOI：10.1134/s1070428020060111

  日期：2020.6

  The kinetics of the reaction of L-tyrosyl-L-proline (Tyr-Pro) with di- and trinitrophenyl benzoates in aqueous 1,4-dioxane (40 wt % of water) were studied in the temperature range 298-313 K. The reaction rate constant k(298) was found to vary in the range from 0.035 to 0.564 L.mol(-1).s(-1), and the activation barrier changed from 39 to 51 kJ/mol. The neutral and anionic forms of the dipeptide were simulated by the DFT/B3LYP/cc-pVTZ method. Natural bond orbital analysis of the electron density distribution in these forms showed that the preferred nucleophilic center in the dipeptide molecule is the nitrogen atom of the primary amino group rather than the oxygen atom of the phenolic hydroxy group.
• Effect of pH on the reactivity of dipeptides and α-amino acids in the N-acylation
  作者：L. V. Kuritsyn、N. V. Kalinina、L. B. Kochetova

  DOI：10.1134/s1070363212110126

  日期：2012.11

  The reaction kinetics of Gly, L-alpha-Ala, Gly-Gly, L-alpha-Ala-L-alpha-Ala and beta-Ala-beta-Ala with picryl benzoate in water (40 wt %)-2-propanol was investigated. At pH = 4-8 the rate constants of N-acylation of the anionic form of dipeptides are less than those of the corresponding amino acid anions, in agreement with their basicity, whereas the relative effective rate constants of reactions depend on pH: in acidic, neutral and slightly alkaline media the k (ef) values are higher for the dipeptides, and in a strongly alkaline medium, for the amino acids. These differences are due to the changes in the concentrations of reactive forms of amino acids and dipeptides in the system at varying the medium pH.
• Gante, Joachim; Kalthof, Ulrike; Klaerner, Frank-Gerrit, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1081 - 1082
  作者：Gante, Joachim、Kalthof, Ulrike、Klaerner, Frank-Gerrit、Weber, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• GANTE, JOACHIM;KAUHOF, ULRIKE;KLARNER, FRANK-GERRIT;WEBER, THOMAS, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 1081-1082
  作者：GANTE, JOACHIM、KAUHOF, ULRIKE、KLARNER, FRANK-GERRIT、WEBER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——