2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid | 1374219-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1374219-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₅N₅O₆
• 分子量: 417.506
• InChiKey: UNJKFGRHZIQMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid 、 氯化钆 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gd-Aminoethyl-DO3A 复合物：一类新型 pH 敏感 MRI 造影剂

  摘要：

  分子成像依赖于成像探针的可用性，这些探针旨在在存在特定参数时修改其效率，其中 pH 值是研究最多的参数之一。将氨乙基部分引入众所周知的 DO3A 平台可赋予相应的 Gd3+ 复合物所需的 pH 敏感性。胺基容易获得且易于官能化；特别是，通过 N 取代调整其 pKAH 的可能性使其成为获得一类新型定制 pH 敏感 MRI 造影剂的良好 pH 响应功能。这通过对带有简单伯胺基团的官能化 Gd-DO3A 复合物的弛豫研究以及与相应 N,N-二甲基类似物的结果进行比较来证明。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101296
• 作为产物：
  描述：

  C₃₀H₅₉N₅O₆ 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以170 mg的产率得到2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gd-Aminoethyl-DO3A 复合物：一类新型 pH 敏感 MRI 造影剂

  摘要：

  分子成像依赖于成像探针的可用性，这些探针旨在在存在特定参数时修改其效率，其中 pH 值是研究最多的参数之一。将氨乙基部分引入众所周知的 DO3A 平台可赋予相应的 Gd3+ 复合物所需的 pH 敏感性。胺基容易获得且易于官能化；特别是，通过 N 取代调整其 pKAH 的可能性使其成为获得一类新型定制 pH 敏感 MRI 造影剂的良好 pH 响应功能。这通过对带有简单伯胺基团的官能化 Gd-DO3A 复合物的弛豫研究以及与相应 N,N-二甲基类似物的结果进行比较来证明。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101296

文献信息

• Comprehensive Evaluation of the Physicochemical Properties of Ln^IIIComplexes of Aminoethyl-DO3A as pH-Responsive<i>T</i>₁-MRI Contrast Agents
  作者：Zsolt Baranyai、Gabriele A. Rolla、Roberto Negri、Attila Forgács、Giovanni B. Giovenzana、Lorenzo Tei

  DOI：10.1002/chem.201304063

  日期：2014.3.3

  interacting with the metal ion). EuIII complexes allow one to estimate the number of inner‐sphere water molecules through luminescence lifetime measurements and obtain some structural information through variable‐temperature (VT) high‐resolution 1H NMR studies. Equilibria between differently hydrated species were found for most of the complexes at both acidic and basic pH. The thermodynamic stability of CaII

  N-取代的氨基乙基与1,4,7,10-四氮杂十二烷-1,4,7-三乙酸（DO3A）相连，旨在基于pH依赖的开/关连接设计pH响应的Ln III复合物胺氮转化为金属离子。合成了以下配体：AE ‐ DO3A（氨基乙基‐DO3A），MAE ‐ DO3A（N‐甲基氨基乙基‐DO3A），DMAE ‐ DO3A（N，N‐二甲基氨基乙基‐DO3A）和MEM ‐ AE ‐ DO3A（N‐甲氧基乙基‐N-甲基氨基乙基-DO3A）。研究了Ln III配合物的理化性质，以评估其作为磁共振成像（MRI）造影剂的潜在适用性。特别是，在两种不同的pH值下对这些Gd III配合物进行了1 H和17 O NMR弛豫研究：在碱性pH（悬垂的氨基与金属中心配位）和酸性pH（质子化的胺，不与之相互作用）下金属离子）。Eu III配合物允许人们通过发光寿命测量来估计内层水分子的数量，并通过可变温度（VT）高分辨率获得一些结构信息11