trifluoromethylcyclopentadiene | 72034-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trifluoromethylcyclopentadiene
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-1,3-cyclopentadiene；5-(Trifluoromethyl)-1,3-cyclopentadiene；5-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 72034-76-5
• 化学式: C₆H₅F₃
• 分子量: 134.101
• InChiKey: ITYZPHZMGIQFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethylcyclopentadiene 、 thallium (I) ethoxide 以 乙醚 为溶剂， 以55-60的产率得到铊(三氟甲基)环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  (Trifluoromethyl)cyclopentadienide: a powerful electron-withdrawing ligand for transition-metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00274a065
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲醚 在 9,10-二氢蒽 作用下， 526.84 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 trifluoromethylcyclopentadiene 、 对三氟甲基苯酚 、 5-difluoromethylene-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  苄基苯基醚和苯甲醚的氧-碳键离解焓。温度相关的替代物效应的一个例子1

  摘要：

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)

  DOI：

  10.1021/ja004081a

文献信息

• Olsson, Thomas; Sandstroem, Jan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 23 - 30
  作者：Olsson, Thomas、Sandstroem, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Olsson,T.; Wennerstroem,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 256 - 260
  作者：Olsson,T.、Wennerstroem,O.

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERIZATION CATALYST SYSTEMS COMPRISING HETEROCYCLIC FUSED CYCLOPENTADIENIDE LIGANDS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP0963382B2

  公开（公告）日：2008-07-02
• US4699987A
  申请人：——

  公开号：US4699987A

  公开（公告）日：1987-10-13
• US6451938B1
  申请人：——

  公开号：US6451938B1

  公开（公告）日：2002-09-17