(2S,3S)-2-(3-furyl)-3-phenyl-1-[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethyl]sulfonylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(3-furyl)-3-phenyl-1-[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethyl]sulfonylaziridine
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2-(furan-3-yl)-3-phenylaziridin-1-yl]sulfonylethyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 349.526
• InChiKey: CJTWLUBICOFROO-UBFHEZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 dirhodium tetraacetate chiral bicyclic sulfide 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3-furyl)-3-phenyl-1-[2-(1,1,1-trimethylsilyl)ethyl]sulfonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w

文献信息

• Asymmetric Sulfur Ylide Mediated Aziridination:  Application in the Synthesis of the Side Chain of Taxol
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol035554w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Sulfur ylide methodology has been used to construct the Taxol side chain with a high degree of enantioselectivity via a trans-aziridine followed by stereospecific rearrangement of the trans-benzoylaziridine into a trans-oxazoline.

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。