2-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylsulfonyl]benzo[d]thiazole | 880885-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylsulfonyl]benzo[d]thiazole
• 英文别名: 3-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 880885-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂Si
• 分子量: 309.485
• InChiKey: UOWZUZXXZYGECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylsulfonyl]benzo[d]thiazole 在 silver tetrafluoroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-{fluoro[1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylsulfonyl}benzo[d]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4-vinyl- and 4-fluorovinyl-1,2,3-triazoles via bifunctional “click-olefination” reagents

  摘要：

  乙烯基和氟乙烯基三唑的模块化合成可以通过Cu催化的叠氮化物-炔烃连接反应和Julia-Kocienski烯化反应，从双功能的丙炔基和氟丙炔基磺酸盐中实现。原子氢和氟丙炔基磺酸盐的竞争点击反应显示后者的反应活性更高，并进行了初步的DFT分析。

  DOI：

  10.1039/c0cc05083k
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylsulfonyl]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  共轭氟烯炔的立体选择性合成

  摘要：

  TMS 和 TIPS 保护的 1,3-苯并噻唑-2-基 (BT) 炔丙基砜的金属化-亲电氟化得到相应的 BT 氟炔丙基砜，Julia-Kocienski 试剂用于合成氟烯炔。这两种试剂在温和的 DBU 或 LHMDS 介导的条件下与醛反应，产生具有E立体选择性的共轭氟烯炔的高产率。与 DBU 介导的反应相比，低温 LHMDS 介导的反应的立体选择性更高。两种酮也显示出反应，使用 LHMDS 作为碱。原位去除 TMS 基团得到末端共轭的 2-氟 1,3-烯炔。通过 Sonogashira 和 Heck 偶联转化为内部炔烃和立体异构氟二烯，证明了氟烯炔的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo300971w

文献信息

• Efficient Synthesis of a Novel Resorcyclide as Anticancer Agent Based on Hsp90 Inhibition
  作者：Xiaoguang Lei、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/adsc.200800187

  日期：2008.8.4

  The highly efficient synthesis of a novel heat shock protein 90 (Hsp90)-based anticancer agent, triazole-cycloproparadicicol (5), is described. The key step involves a fragment coupling using “click chemistry.” The preliminary biological evaluation of triazole-cycloproparadicicol is also reported.

  描述了一种基于热休克蛋白 90 (Hsp90) 的新型抗癌剂三唑-环丙二醇 ( 5 ) 的高效合成。关键步骤涉及使用“点击化学”的片段偶联。还报道了三唑-环丙二醇的初步生物学评价。
• General Synthetic Approach for the <i>Laurencia</i> Family of Natural Products Empowered by a Potentially Biomimetic Ring Expansion
  作者：Yu-An Zhang、Natalie Yaw、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.9b01088

  日期：2019.5.15

  bromenium source BDSB (Et2SBr·SbCl5Br), can lead to concise asymmetric total syntheses of microcladallenes A and B, desepilaurallene, laurallene, and prelaureatin. Key advances in this work include (1) the first demonstration that the core bromonium-induced cyclization/ring-expansion can be initiated using an enyne with an internal ether oxygen nucleophile, (2) that reasonable levels of stereocontrol in such

  C15-acetogenins 的 Laurencia 家族是 Nature 最大的卤化天然产物集合，其许多成员拥有溴化 8 元环醚以及其他不同的结构元素。在此，我们证明了溴诱导的扩环，从常见的含四氢呋喃的双环中间体开始，并使用高反应性溴源 BDSB（Et2SBr·SbCl5Br），可以导致微枝烯 A 和 B、去异环烯丙烯的简明不对称全合成， laurallene 和 prelaureatin。这项工作的主要进展包括（1）首次证明可以使用带有内部醚氧亲核试剂的烯炔引发核心溴诱导的环化/扩环，(2) 在有和没有附加环系统和立体中心的情况下，可以在这些过程中实现合理水平的立体控制，(3) 可以实现其他几种独特的化学选择性转化，对于构建其多功能核心至关重要，以及 (4)单一的、常见的中间体可以导致该类的五个不同成员，包括两个不同的 8 元环醚环集合。考虑到这项工作以及过去导致该系列中其他两种天然
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Bermudenynol, a C₁₅<i>Laurencia</i>Metabolite with a Vinyl Chloride Containing Oxocene Skeleton, through Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Gyudong Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Robert S. Paton

  DOI：10.1002/anie.201308077

  日期：2014.1.3

  A substrate‐controlled asymmetric total synthesis of (+)‐bermudenynol, a compact and synthetically challenging C15 Laurencia metabolite that contains several halogen atoms, is reported. The oxocene core, which contains a vinyl chloride, was constructed by an efficient and highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation (IAEA). This result showcases the broad utility of the IAEA methodology

  据报道，底物控制的不对称合成（+）-berdendenynol是一种紧凑且具有挑战性的C 15 Laurencia代谢物，其中包含多个卤素原子。通过高效且高度立体选择性的分子内酰胺烯醇酸烷基化（IAEA），构建了包含氯乙烯的茂新烃核。该结果表明，对于闭环复分解效率低下的情况，原子能机构方法学具有广泛的实用性，可作为一种有用的替代方法。
• Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of Natural 6-Chlorotetrahydrofuran Acetogenin and Its Stereostructural Elucidation
  作者：Hiroyoshi Takamura、Tomoya Katsube、Kazuki Okamoto、Isao Kadota

  DOI：10.1002/chem.201703234

  日期：2017.12.6

  The first total synthesis of two possible diastereomers of natural 6‐chlorotetrahydrofuran acetogenin 1 has been achieved. The synthetic route features 5‐exo‐tet cyclization, Z selective Wittig reaction and Julia olefination for the construction of conjugated diene and enyne moieties, and stereoselective chlorination. Comparison of their 1H and 13C NMR data and specific rotation with those of the natural

  天然6-氯四氢呋喃产乙酸原1的两种可能的非对映异构体的首次全合成已经完成。合成路线设有-5-外- TET环合，ž选择性Wittig反应和Julia烯为共轭二烯和烯炔部分和立体选择性氯化的结构。通过比较其1 H和13 C NMR数据以及比旋光度与天然产物的比旋光度，可以阐明天然（-）-6-氯四氢呋喃产乙酸原蛋白1的绝对构型。
• One-Pot Practical Preparation of Novel Propargylic Aryl and Heteroaryl Sulfides and Sulfones
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1055/s-2005-922750

  日期：——

  A one-pot preparation of functionalized propargylic aryl and hetero aryl sulfides from primary alcohols and thiols through the formation of the corresponding iodide or tosylate compounds is presented. The corresponding sulfones are prepared by subsequent MCPBA oxidation.

  介绍了通过形成相应的碘化物或甲苯磺酸酯化合物从伯醇和硫醇制备官能化炔丙基芳基和杂芳基硫化物的一锅法。相应的砜通过随后的 MCPBA 氧化制备。