2-(furan-3-yl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol | 141685-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 141685-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AOQZQMQZNMYJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-3-yl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-4-(5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃呋喃酮的新方法，高级中间体，用于合成马诺利德，可可松脂及其类似物

  摘要：

  吡喃呋喃酮片段是许多源自海洋的具有生物活性的五酯类酯的主要结构特征，可通过简单便捷的合成顺序获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01811-4
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 2-(furan-3-yl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马诺内酯、丝瓜内酯和标量对蜂毒磷脂酶 A2 失活的化学机制

  摘要：

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，

  DOI：

  10.1021/ja00039a021