3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 1089131-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1089131-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: QRCKECHVIBAIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-bromobenzo[f]isoindolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  碱催化的分子内[4 + 2]-环加成反应合成具有潜在生物活性的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物

  摘要：

  二乙基，二丙基和五亚甲基炔丙基[3-（4-溴苯基）丙-2-炔基]铵的溴化物在分子内环化为碱催化的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物。吗啉类似物即使在稀释度更高的溶液中也会发生剧烈的自热反应。二甲基类似物的环化仅在80-85°C加热1小时时发生。

  DOI：

  10.1134/s1070428018080067
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叔胺N-氧化物铜催化氧化偶联合成炔丙胺

  摘要：

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。

  DOI：

  10.1021/jo201059h

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives part 3: discovery of the 4-(pyrimidin-5-yl)phenyl group in synthesis of 7(S)-thiolincomycin analogs
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Satomi Masaki、Kazutaka Ueda、Yasuo Sato、Takashi Watanabe、Yoko Hirai、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.114

  日期：2017.1

  these novel lincomycin derivatives, we found that (a) the location of basicity in the C-7 side chain was an important factor to enhance antibacterial activities, and (b) compounds 22, 36, 42, 43 and 44 had potent antibacterial activities against a variety of Streptococcus pneumoniae with erm gene, which cause severe respiratory infections, even compared with our C-7-modified lincomycin analogs (1-4)

  通过7（S）-7-脱氧-7-硫代林可霉素（5）与Pd催化的交叉偶联反应合成了新的林可霉素衍生物，其通过硫原子在C-7位置具有一个芳基苯基或一个杂芳基苯基。芳基卤化物。该反应是合成多种7（S）-7-脱氧-7-硫代林可霉素衍生物的最有用的方法。在对这些新型林可霉素衍生物的构效关系进行分析的基础上，我们发现（a）碱在C-7侧链中的位置是增强抗菌活性的重要因素，并且（b）化合物22、36 ，42、43和44与先前报道的C-7修饰的林可霉素类似物（1-4）相比，对具有erm基因的多种肺炎链球菌均具有有效的抗菌活性，这些细菌可引起严重的呼吸道感染。此外，
• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl α-Amino Amides by an Isothiourea Catalyzed Enantioselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Ling Zhang、Zi-Jing Zhang、Jing-Yu Xiao、Jin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02521

  日期：2018.9.7

  Highly efficient catalytic asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangements of propargyl ammonium salts have been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral isothiourea catalyst, a wide range of allenyl α-amino amide derivatives were obtained in generally good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee).

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。
• Base-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Dialkyl(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)[3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl]ammonuim Chlorides and Recyclization of the Products
  作者：E. O. Chukhajian、H. R. Gevorgyan、K. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019040092

  日期：2019.4

  partial recyclization of the cyclization products was observed (by 10–13%). Intramolecular recyclization of 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-2,1′-piperidin]-2-ium chloride and 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium chloride by the action of 2 equiv of KOH at room temperature in 10–15 min afforded 4-(aminomethyl)-8-bromo-1,3-dihydronaphtho[1

  二烷基（4-羟基丁-2-炔-1-基）[3-（4-溴苯基）丙-2-炔-1-基]氯化铵在2当量的氢氧化钾存在下于室温进行放热的分子内环加成反应，然后再循环，得到8-溴-4-（二烷基氨基甲基）-1，3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。像其他4-羟基丁-2-炔-1-基类似物一样，哌啶鎓和吗啉鎓盐的分子内环加成反应是在0.2 mol 3 N KOH存在下，在45–50°C初步加热10–15分钟后发生放热。在这些条件下，观察到环化产物部分再循环（10-13％）。6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f]的分子内再循环]异吲哚-2,1'-哌啶] -2-氯化铵和6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f ]异吲哚-2,4'-吗啉] -2-氯化铵通过在室温下在10-15分钟内2当量KOH的作用，得到4-（氨基甲基）-8-溴-1,3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。
• Base-Catalyzed Intramolecular [4+2]-Cycloaddition of [3-Arylprop-2-yn-1-yl](3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides and Cleavage of the Cycloaddition Products in Aqueous Alkali
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、K. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、H. S. Mkrtchyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019030072

  日期：2019.3

  group in the para position of the aromatic ring inhibits the process. 6-Bromo(or methyl)-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindol-2-ium bromides undergo cleavage in aqueous alkaline medium at both N2-C3 and C1-N2 bonds, whereas cleavage of 6-methyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrospiro[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium bromide follows only the latter path. An accessible method has been developed

  对[3-（4-溴（或甲基）苯基丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环化的研究表明，存在溴芳环对位的碳原子或甲基会抑制该过程6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-基溴化物在碱性水溶液中同时在N 2 -C 3和C 1 -N 2键处裂解，而6-甲基-4-苯基-1,3,3a，4-四氢螺[苯并[ f]]异吲哚-2，4'-吗啉] -2-溴化铵仅遵循后一条路径。已开发出一种易于合成的方法，用于合成6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-溴化物，异构体N- [ 7-溴-2（3）-甲基-1-苯基萘-3（2）-基甲基]哌啶和-吗啉及其7-甲基取代的类似物。