5,11,17,23,29,35-hexakis(dimethoxyphosphonoyl)methyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexakis(dimethoxyphosphonoyl)methyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene
• 英文别名: 37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-5,11,17,23,29,35-hexa(dimethoxyphosphorylmethyl)calix[6]arene；5,11,17,23,29,35-Hexakis(dimethoxyphosphorylmethyl)-37,38,39,40,41,42-hexamethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene
• 化学式: C₆₆H₉₀O₂₄P₆
• 分子量: 1453.27
• InChiKey: SFLQFJPIJGXJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexakis(dimethoxyphosphonoyl)methyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene 在 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,11,17,23,29,35-hexakis(hydroxyphosphonoyl)methyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Transportation of Poorly Soluble Drug Molecules from the Organic Phase to the Aqueous Phase by Using Phosphorylated Calixarenes

  摘要：

  This study is the first report on the extraction of poorly soluble drug molecules such as nifedipine, niclosamide, and furosemide from the organic phase to the aqueous phase by water-soluble p-phosphonate calix[n]arene receptors via a liquid-liquid phase extraction process. These water-soluble calixarene derivatives were easily obtained from the reaction between their corresponding chloromethylated derivatives and trimethyl phosphite. From the liquid-liquid phase extraction studies, it was observed that the size of the p-phosphonate calix[n]arenes changed the extraction percentage of selected drug molecules.

  DOI：

  10.1021/je2004319
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-六(氯甲基)-37,38,39,40,41,42-六甲氧基-七环[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]四十二碳-1(37),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21,23,25(39),27,29,31(38),33,35-十八烯 、 三甲氧基磷 反应 168.0h， 以53%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexakis(dimethoxyphosphonoyl)methyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  在极性溶剂中的胶囊状组件。

  摘要：

  在其上边缘具有四个阴离子基团的杯[4]芳烃衍生物与在其上边缘具有四个阳离子基团的互补杯[4]芳烃衍生物形成离散的1：1络合物。每个阳离子以相互螯合的方式被两个阴离子键合，反之亦然，并通过离子氢键网络增强。这些多重静电相互作用甚至在极性质子溶剂如甲醇和水中也导致形成高度稳定的胶囊状组件。在胶囊内部形成一个腔，该腔原则上足够大，可以包封小的脂肪族和芳香族客体（170-230 A（3））。水中的蒙特卡洛模拟可重复产生相同的规则优化结构。如分子动力学计算所证实的，它们的主要区别在于它们的内部体积和柔韧性。大多数半球可以通过四（氯甲基）或四溴杯[4]芳烃中间体合成。相反的杯芳烃[6]芳烃也形成强配合物，但没有发现锥状构型锁定的迹象。利用Job图，NMR滴定，NOESY和可变温度实验以及ESI-MS测量研究了杯芳烃[4]芳烃结构单元中球形复合物的形成。针对酒精，亚砜，苯衍生物和铵以及吡嗪鎓客体进行了旨

  DOI：

  10.1021/jo034592q

文献信息

• Capsule-like Assemblies in Polar Solvents
  作者：Reza Zadmard、Matthias Junkers、Thomas Schrader、Thomas Grawe、Arno Kraft

  DOI：10.1021/jo034592q

  日期：2003.8.1

  derivatives bearing four cationic groups at their upper rim. Each cation is bound by two anions, and vice versa, in a mutual chelate arrangement, reinforced by a network of ionic hydrogen bonds. These multiple electrostatic interactions lead to the formation of highly stable capsule-like assemblies even in polar protic solvents such as methanol and water. In the capsule interior a cavity is formed that is in

  在其上边缘具有四个阴离子基团的杯[4]芳烃衍生物与在其上边缘具有四个阳离子基团的互补杯[4]芳烃衍生物形成离散的1：1络合物。每个阳离子以相互螯合的方式被两个阴离子键合，反之亦然，并通过离子氢键网络增强。这些多重静电相互作用甚至在极性质子溶剂如甲醇和水中也导致形成高度稳定的胶囊状组件。在胶囊内部形成一个腔，该腔原则上足够大，可以包封小的脂肪族和芳香族客体（170-230 A（3））。水中的蒙特卡洛模拟可重复产生相同的规则优化结构。如分子动力学计算所证实的，它们的主要区别在于它们的内部体积和柔韧性。大多数半球可以通过四（氯甲基）或四溴杯[4]芳烃中间体合成。相反的杯芳烃[6]芳烃也形成强配合物，但没有发现锥状构型锁定的迹象。利用Job图，NMR滴定，NOESY和可变温度实验以及ESI-MS测量研究了杯芳烃[4]芳烃结构单元中球形复合物的形成。针对酒精，亚砜，苯衍生物和铵以及吡嗪鎓客体进行了旨
• Transportation of Poorly Soluble Drug Molecules from the Organic Phase to the Aqueous Phase by Using Phosphorylated Calixarenes
  作者：Mevlüt Bayrakcı、Şeref Ertul、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1021/je2004319

  日期：2011.12.8

  This study is the first report on the extraction of poorly soluble drug molecules such as nifedipine, niclosamide, and furosemide from the organic phase to the aqueous phase by water-soluble p-phosphonate calix[n]arene receptors via a liquid-liquid phase extraction process. These water-soluble calixarene derivatives were easily obtained from the reaction between their corresponding chloromethylated derivatives and trimethyl phosphite. From the liquid-liquid phase extraction studies, it was observed that the size of the p-phosphonate calix[n]arenes changed the extraction percentage of selected drug molecules.