potassium phenylthiomethyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: potassium phenylthiomethyltrifluoroborate
• 英文别名: (phenylthio)methyl trifluoroborate；potassium trifluoro((phenylthio)methyl)borate；Potassium trifluoro[(phenylsulfanyl)methyl]boranuide；potassium;trifluoro(phenylsulfanylmethyl)boranuide
• 化学式: C₇H₇BF₃S*K
• mdl: MFCD09993345
• 分子量: 230.103
• InChiKey: WKOGVZLRQPZGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium phenylthiomethyltrifluoroborate 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丁-3-烯-1-基(苯基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  含硫有机硼化合物的电化学性质和反应

  摘要：

  通过循环伏安法比较研究了4,4,5,5-四甲基-2-苯基硫烷基甲基-[1,3,2]二氧杂硼烷和四正丁基铵苯硫基甲基三氟硼酸酯的电化学分析，我们首次发现β效应实验和理论方面表明了有机硼酸盐的含量。与有机硼烷相比，发现有机硼酸盐的氧化电位低得多。在亲核试剂的存在下成功地进行了有机硼酸酯和有机硼酸酯的阳极取代反应，从而以高收率提供了选择性取代的产物。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2016.02.051
• 作为产物：
  描述：

  (碘甲基)三氟硼酸钾 、 苯硫酚 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到potassium phenylthiomethyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过光氧化还原/镍双重催化，S-芳基和S-烷基硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物发生交叉偶联。该转化是在温和的条件下用可商购或易于制备的空气稳定的试剂完成的，并以中等至良好的收率提供了具有良好官能团耐受性的苄基硫醚产品。还报道了一种实用且改进的硫代甲基三氟硼酸钾的合成方法，该方法可提供以前未描述的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00347

文献信息

• Tetrachlorophthalimides as Organocatalytic Acceptors for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Wei Zhou、Shuo Wu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c03546

  日期：2022.5.25

  Excitation of photoactive electron donor–acceptor (EDA) complexes is an effective way to generate radicals. Applications in a catalytic regime typically use catalytic donors. Herein, we report that readily available electron-poor tetrachlorophthalimides can act as effective organocatalytic acceptors to trigger the formation of EDA complexes with a variety of radical precursors not amenable to previous

  光活性电子供体-受体（EDA）复合物的激发是产生自由基的有效方法。催化体系中的应用通常使用催化供体。在这里，我们报告了现成的缺电子四氯邻苯二甲酰亚胺可以作为有效的有机催化受体，触发与各种不适合以前催化方法的自由基前体形成 EDA 配合物。可见光激发在温和条件下产生碳自由基。这种 EDA 复合催化平台的多功能性使我们能够开发机械上不同的自由基反应，包括与钴基催化系统结合使用。量子产率测量确定封闭的催化循环是可操作的，
• Photoredox Nucleophilic (Radio)fluorination of Alkoxyamines
  作者：Sebastiano Ortalli、Joseph Ford、Andrés A. Trabanco、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.4c02474

  日期：——

  TEMPO-derived alkoxyamines, a class of substrates accessible in a single step from a diversity of readily available carboxylic acids, halides, alkenes, alcohols, aldehydes, boron reagents, and C–H bonds. This mild and versatile one-electron pathway affords radiolabeled aliphatic fluorides that are typically inaccessible applying conventional nucleophilic substitution technologies due to insufficient reactivity

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。
• Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling of Potassium Thiomethyltrifluoroborates with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Katherine Townsend、Malcolm P. Huestis、John C. Tellis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00347

  日期：2021.5.7

  The cross-coupling of S-aryl and S-alkyl potassium thiomethyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl bromides is reported via photoredox/nickel dual catalysis. The transformation is achieved under mild conditions with commercially available or readily prepared, air stable reagents and affords benzylthioether products in moderate to good yields with good functional group tolerance. A practical and

  据报道，通过光氧化还原/镍双重催化，S-芳基和S-烷基硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物发生交叉偶联。该转化是在温和的条件下用可商购或易于制备的空气稳定的试剂完成的，并以中等至良好的收率提供了具有良好官能团耐受性的苄基硫醚产品。还报道了一种实用且改进的硫代甲基三氟硼酸钾的合成方法，该方法可提供以前未描述的试剂。
• Electrochemical Properties and Reactions of Sulfur-Containing Organoboron Compounds
  作者：Masahiro Tanigawa、Yu Kuriyama、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.02.051

  日期：2016.5

  5,5-tetramethyl-2-phenylsulfanylmethyl-[1,3,2]dioxaborolane and tetra-n-butylammonium phenylthiomethyltrifluoroborate were comparatively studied by cyclic voltammetry measurements and we found for the first time the β-effect of organoborate, which was indicated by experimental and theoretical aspects. The organoborate was found to have a much lower oxidation potential compared to the organoborane.

  通过循环伏安法比较研究了4,4,5,5-四甲基-2-苯基硫烷基甲基-[1,3,2]二氧杂硼烷和四正丁基铵苯硫基甲基三氟硼酸酯的电化学分析，我们首次发现β效应实验和理论方面表明了有机硼酸盐的含量。与有机硼烷相比，发现有机硼酸盐的氧化电位低得多。在亲核试剂的存在下成功地进行了有机硼酸酯和有机硼酸酯的阳极取代反应，从而以高收率提供了选择性取代的产物。