2,3,4-pentanetrione 3-(2,4-dinitrophenylhydrazone) | 20053-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-pentanetrione 3-(2,4-dinitrophenylhydrazone)
• 英文别名: 2,3,4-Pentantrion-3-<2',4'-dinitrophenylhydrazon>；2.3.4-Pentantrion-3-(2.4-dinitro-phenylhydrazon)；3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione；pentane-2,3,4-trione-3-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Pentan-2,3,4-trion-3-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；3-(2.4-Dinitro-phenylhydrazono)-pentandion-(2.4)；3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 20053-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₆
• 分子量: 294.224
• InChiKey: YPIMKTHHDGHAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  144.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-pentanetrione 3-(2,4-dinitrophenylhydrazone) 在 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N'-(2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  437.氯，溴和碘的一氯化物对芳基乙酰乙酸酯和相关化合物的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001985
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2,4-二硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4-pentanetrione 3-(2,4-dinitrophenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  新型念珠菌果糖-1,6-二磷酸醛缩酶的新型抑制剂的基于结构的合理设计

  摘要：

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.6b00763

文献信息

• Unusual Behaviour During the Route of a Japp-Klingemann Reaction
  作者：Jan Marten、Wilhelm Seichter、Jörg Wagler、Edwin Weber

  DOI：10.1515/znb-2010-0610

  日期：2010.6.1

  Performing a standard Japp-Klingemann synthesis that involved diazotation of 2,6-dinitroaniline and reaction with pentane-2,4-dione in aqueous hydrochloric acid medium surprisingly yielded a mixture of the expected 2,6-dinitro- and the unexpected 2-chloro-6-nitro-substituted hydrazones. This mixture was isolated as solid-solution crystals containing the components in an approximate ratio of 1 to 2. Based on both, selected compounds of comparison that show the aromatic ring substituents changed in position and intermediate diazonium salts, potential causal connections of the unusual behaviour during the route of the particular Japp-Klingemann reaction were studied. X-Ray crystal structures of the relevant compounds have been determined to support the discussion.

  在涉及2,6-二硝基苯胺的重要Japp-Klingemann合成中，通过将其重氮化并在水盐酸介质中与戊二酮反应，出乎意料地产生了预期的2,6-二硝基和意外的2-氯-6-硝基取代的肼醇混合物。该混合物被分离为固体溶液晶体，其中各成分的近似比例为1比2。基于选定的比较化合物，显示芳香环取代基位置改变和中间重氮盐，研究了在特定Japp-Klingemann反应过程中异常行为的潜在因果关系。相关化合物的X射线晶体结构已经确定，以支持讨论。
• Froyen, Paul; Juvvik, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 1-2, p. 83 - 92
  作者：Froyen, Paul、Juvvik, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• 437. The action of chlorine, bromine, and iodine monochloride upon arylazoacetoacetates and related compounds
  作者：F. D. Chattaway、D. R. Ashworth

  DOI：10.1039/jr9340001985

  日期：——