4-bromo-3-oxo-butyric acid | 27807-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromo-3-oxo-butyric acid
• 英文别名: Butanoic acid, 4-bromo-3-oxo-；4-bromo-3-oxobutanoic acid
• CAS: 27807-85-8
• 化学式: C₄H₅BrO₃
• 分子量: 180.986
• InChiKey: PLMCCOPFYJURPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-oxo-butyric acid 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 、 尿素 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基呋喃的温和高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03371f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到4-bromo-3-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025

文献信息

• (6S, 7S, 10R)- and (6R, 7S, 10R)-7-isopropyl-10-methyl-4-oxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-enes having an electron-withdrawing substituent at the 2-position: synthesis and use in asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Masayuki Sato、Chisato Orii、Jun-ichi Sakaki、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39890001435

  日期：——

  Chiral spirocyclic dioxinones (S)-(6) and (S)-(7) have been synthesized from (–)-menthone and used in Diels–Alder reactions with cyclopentadiene; remarkable diastereofacial selectivity (isopropyl side) and endo preference observed in these reactions have offered a new methodology for asymmetric Diels–Alder reactions.

  手性螺环二恶英酮（S）-（6）和（S）-（7）是由（-）-薄荷酮合成的，用于与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中。在这些反应中观察到的非对映选择性（异丙基侧）和内向偏好性为非对称Diels-Alder反应提供了一种新方法。
• Synthesis of novel<i>N</i>-acyclonucleosides: Benzotriazole, benzothiazinone and pyridooxazinone acyclonucleosides
  作者：Su-Dong Cho、Joo-Wha Chung、Sung-Kyu Kim、Deok-Heon Kweon、Ki-Hoon Park、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570330217

  日期：1996.3

  Some novel benzotriazole, benzothiazinone and pyridooxazinone acyclonucleosides containing 4-hydroxybutyl, 4-hydroxybutoxy, 4-iodobutyl, 2-oxopropyl and 2,3-epoxypropoxy groups as a side chain was prepared.

  制备了一些新颖的苯并三唑，苯并噻嗪酮和吡啶并恶嗪酮无环核苷，它们含有4-羟基丁基，4-羟基丁氧基，4-碘丁基，2-氧丙基和2,3-环氧丙氧基作为侧链。
• Synthesis and reactions of 1-(2-oxopropyl)pyridazin-6-ones
  作者：Woo-Yong Choi、Su-Dong Cho、Sung-Kyu Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570340436

  日期：1997.7

  Oxopropylation of 4,5-dihalopyridazin-6-ones with chloroacetone afforded the corresponding 1-(2-oxo-propyl) derivatives. Reaction of title compound with nucleophiles such as amines, alkoxides were investigated. In addition, selective reduction of 3-nitro-1-(2-oxopropyl)pyridazin-6-ones with iron/ammonium chloride in two phase solutions or zinc in acetic acid gave the corresponding 3-amino or 3-hydroxyimino

  用氯丙酮对4，5-二卤代哒嗪-6-酮进行氧丙基化，得到相应的1-（2-氧代丙基）衍生物。研究了标题化合物与亲核试剂如胺，醇盐的反应。另外，在两相溶液中用氯化铁/铵或在乙酸中的锌选择性还原3-硝基-1-（2-氧丙基）吡啶并嗪-6-酮，得到相应的3-氨基或3-羟基亚氨基衍生物。
• 一种3-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-6-喹喔啉胺的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN112125888A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明揭示了一种厄达替尼(Erdafitinib)中间体3‑(1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)‑6‑喹喔啉胺的制备方法，以2,4‑二硝基苯胺为起始原料，依次通过取代、还原环合、氧化和缩合等基本单元反应制得目标中间体。该制备过程原料易得、快捷方便、经济环保，适于规模化生产，为厄达替尼的工业化提供了一条新的制备途径。
• 一种7-溴-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)喹喔啉的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN112125889A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明揭示了一种厄达替尼(Erdafitinib)中间体7‑溴‑2‑(1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)喹喔啉的制备方法，以4‑溴‑2‑硝基苯胺为起始原料，依次经过取代、还原环合、氧化和缩合等反应制得目标中间体。该制备过程原料易得、快捷方便、经济环保，适于规模化生产，为厄达替尼的工业化提供了一条新的制备途径。

表征谱图