2-(4-methoxyphenylamino)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-phenyl)-glycine anilide；N-(4-Methoxy-phenyl)-glycin-anilid；2-(4-methoxyanilino)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LNQSNOADDGRLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 、 2-(4-methoxyphenylamino)-N-phenylacetamide 在 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到C₁₉H₂₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  吡啶-恶唑啉配体促进的甘氨酸衍生物的铁催化氰烷基化

  摘要：

  建立了用环丁酮肟酯对甘氨酸衍生物进行铁催化的C （sp3） -H氰基烷基化反应，以将氰基结合到氨基酸和肽中。在该反应中，Fe（NTf 2）2和吡啶-恶唑啉配体形成可以同时选择性地活化两种底物的高活性催化剂。初步的机理研究表明，优异的化学选择性可能源于原位形成的亚胺中间体和连续的自由基加成。有证据表明，甘氨酸盐底物与铁催化剂之间的相互作用对催化活性具有显着影响，并且该催化剂也可能以路易斯酸的形式活化亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00557
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-(p-Anisidino)acetophenonoxim 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenylamino)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Busch; Straetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 150, p. 1,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid Amides: Ruthenium-Catalyzed Amination of α-Hydroxy Amides
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104309

  日期：2011.11.18

  Give me an N: The catalytic amination of α‐hydroxy amides with a variety of amines, including anilines, primary and secondary aliphatic amines, and ammonia, yields a wide range of α‐amino amides (see scheme). This atom‐efficient amination protocol proceeds efficiently in the presence of a commercially available [Ru3(CO)12]/DCPE catalyst system.

  给我一个N：α-羟基酰胺与多种胺（包括苯胺，脂肪族伯仲胺和仲胺以及氨）的催化胺化反应产生了多种α-氨基酰胺（请参见方案）。在可商购的[Ru 3（CO）12 ] / DCPE催化剂体系存在下，这种高效原子化的胺化方案可以高效进行。
• Photoredox-Catalyzed Site-Selective Generation of Carbanions from C(sp³)–H Bonds in Amines
  作者：Kathiravan Murugesan、Karsten Donabauer、Rok Narobe、Volker Derdau、Armin Bauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.2c00662

  日期：2022.4.1

  The selective activation of sp3 carbon–hydrogen bonds in the presence of multiple C–H bonds is challenging and remains of supreme importance in chemical research. Late-stage modification of complex molecules via sp3 C–H activation is of high prevalence in organic synthesis. Herein, we describe the activation of a C(sp3)–H bond in the α-position to an amine via a carbanion intermediate. In the presence

  在多个 C-H 键存在的情况下选择性激活 sp 3碳-氢键具有挑战性，并且在化学研究中仍然至关重要。通过sp 3 C-H 活化对复杂分子进行后期修饰在有机合成中非常普遍。在此，我们描述了通过碳负离子中间体将 α 位上的 C(sp 3 )-H 键活化为胺。在多个 α-胺位点存在的情况下，只有一个特定位置被选择性激活。应用该协议，所提出的碳负离子中间体被不同的亲电子试剂有效捕获，例如氘 (D + )、氚 (T +)，或编译 50 多个示例的羰基化合物。此外，该方法用于将氘或氚安装在不同药物衍生物（> 10 种药物）中的后期功能化的选定位置。此外，该协议适用于克级合成，并进行了详细的机械研究以支持我们的假设。
• α-C–H functionalization of glycine derivatives under mechanochemical accelerated aging en route the synthesis of 1,4-dihydropyridines and α-substituted glycine esters
  作者：Keyu Xiang、Ping Ying、Tao Ying、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d3gc00538k

  日期：——

  underexploited in organic synthesis and medicinal chemistry. We report the first mechanochemical accelerated aging strategy for solvent-minimal (cascade) cross dehydrogenative coupling (CDC) reactions between glycine esters/amides and a range of nucleophiles, which features clean and convenient setup, ambient temperature, atmospheric oxidation, and feasibility, for multigram-scale synthesis. By virtue of these

  加速老化反应的出现为材料制造和生物质处理提供了更安全、更清洁、更可持续的技术，但在有机合成和药物化学方面仍未得到充分利用。我们报告了甘氨酸酯/酰胺与一系列亲核试剂之间的溶剂-最小（级联）交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个机械化学加速老化策略，其特点是清洁方便的设置、环境温度、大气氧化和可行性，用于多克级合成。凭借这些事实，本方法提供了一种方便且可持续的替代方法来合成具有重要生物学意义的 α-甘氨酸衍生物和功能化的 1,4-二氢吡啶，包括抗氧化剂 AV-154 的前体和钙通道阻滞剂类似物。从机械上讲，反应物和硅胶/NaCl 的预研磨促进了甘氨酸酯/酰胺在露天条件下的自发氧化，无需持续的能量输入，随后发生偶联反应（和连续转化）。多形式的绿色指标计算表明，当前的加速老化协议符合绿色化学的许多原则，例如废物预防、高原子经济性、不必要的溶剂和良好的能源效率。
• CN114890908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Busch; Straetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 150, p. 1,21
  作者：Busch、Straetz

  DOI：——

  日期：——