(S)-(2-bromophenyl)-(4'-methylphenyl)methanol | 262439-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-bromophenyl)-(4'-methylphenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(2-bromophenyl)(4-methylphenyl)methanol；(S)-(2-bromophenyl)(p-tolyl)methanol；(S)-o-bromo-p'-methylbenzhydrol；(S)-(2-bromophenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 262439-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: JOXJJOHFXZJYAK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.0-70.6 °C
• 沸点：
  387.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-bromophenyl)-(4'-methylphenyl)methanol 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(R)-(4-Methylphenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrogenation of Benzophenones to Benzhydrols. Asymmetric Synthesis of Unsymmetrical Diarylmethanols

  摘要：

  [GRAPHICS]trans-RuCl2[P(C6H4-4-CH3)(3)](2)(NH2CH2CH2NH2) acts as a highly effective precatalyst for the hydrogenation of a variety of benzophenone derivatives to benzhydrols that proceeds smoothly at 8 atm and 23-35 degrees C in 2-propanol containing t-C4H9OK with a substrate/catalyst ratio of 2000-20000. Use of a BINAP/chiral diamine Ru complex effects asymmetric hydrogenation of various ortho-substituted benzophenones and benzoylferrocene to chiral diarylmethanols with consistently high ee.

  DOI：

  10.1021/ol9904139
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯基)(4-甲基苯基)甲酮 在 C₃₂H₃₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-(2-bromophenyl)-(4'-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于卢替丁的手性钳式锰催化剂，用于酮的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201814751

文献信息

• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Diarylmethanols by Catalyzed Asymmetric Aryl Transfer Reactions onto Aldehydes Using Boronic Acids as Aryl Source
  作者：Frank Schmidt、Jens Rudolph、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200600390

  日期：2007.3.5

  Using a planar-chiral ferrocene as catalyst and combinations of functionalized aldehydes and substituted arylboronic acids as starting materials, asymmetric aryl transfer reactions give access to structurally diverse, optically active diarylmethanols in high yields and enantioselectivities.

  使用平面手性二茂铁作为催化剂，并结合官能化的醛和取代的芳基硼酸作为起始原料，不对称的芳基转移反应可以以高收率和对映选择性获得结构多样的旋光性二芳基甲醇。
• 一种不对称合成手性二芳基甲醇的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN104803829B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一种不对称合成二芳基甲醇的方法，该合成方法的反应式为：所述反应式中，R1、R2都为芳环上的基团；催化剂为手性氮杂环二茂铁卡宾盐，碱为碱金属的醋酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐、有机胺等。该方法为手性二芳基甲醇的不对称合成提供一种新的高效和立体选择性高的方法。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Selective Hydrogenation of Benzophenones to Benzhydrols. Asymmetric Synthesis of Unsymmetrical Diarylmethanols
  作者：Takeshi Ohkuma、Masatoshi Koizumi、Hideyuki Ikehira、Tohru Yokozawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol9904139

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]trans-RuCl2[P(C6H4-4-CH3)(3)](2)(NH2CH2CH2NH2) acts as a highly effective precatalyst for the hydrogenation of a variety of benzophenone derivatives to benzhydrols that proceeds smoothly at 8 atm and 23-35 degrees C in 2-propanol containing t-C4H9OK with a substrate/catalyst ratio of 2000-20000. Use of a BINAP/chiral diamine Ru complex effects asymmetric hydrogenation of various ortho-substituted benzophenones and benzoylferrocene to chiral diarylmethanols with consistently high ee.