N-ω-丙基-L-精氨酸 | 137361-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-ω-丙基-L-精氨酸
• 英文名称: N-propyl-L-arginine
• 英文别名: L-N-gamma-Propylarginine；N^ω-propyl-L-arginine；N^W-propyl-L-arginine；N(ω)-propyl-L-arginine；N-ω-propyl-L-arginine；Nω-propyl-L-arginine；N-omega-Propyl-L-arginine；(2S)-2-amino-5-[(N'-propylcarbamimidoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 137361-05-8
• 化学式: C₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 216.283
• InChiKey: AOMXURITGZJPKB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200?C
• 沸点：
  366.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  O,C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险类别：
  5.1
• 安全说明：
  S17,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R8,R34
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3264 8/PG 2
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Nω-Propyl-L-arginine（N-ω-丙基-L-精氨酸）是一种高效、竞争性、高选择性的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂，其Ki值为57 nM。与内皮型一氧化氮合酶（eNOS）相比，Nω-Propyl-L-arginine 对 nNOS 的选择性是其149倍。

体内研究

Nω-Propyl-L-arginine (20 mg/kg；腹腔注射) 能有效阻断苯环己哌啶诱导的预脉冲抑制紊乱和苯环己哌啶引起的运动活性增强。具体结果如下：

• 动物模型：雄性NMRI小鼠（30-40 g）（苯环己哌啶诱导的运动活性增加）
• 剂量：20 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：显著减少了苯环己哌啶诱导的预脉冲抑制紊乱，并明显降低了苯环己哌啶引起的运动活动增强。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-[(N'-丙-2-烯基甲脒基)氨基]戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N-ω-丙基-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nω-烯丙基-l-精氨酸灭活神经元一氧化氮合酶的机制

  摘要：

  Nω-烯丙基-l-精氨酸被证明是牛脑一氧化氮合酶 (nNOS) 的竞争性可逆抑制剂和时间依赖性灭活剂。底物的存在、O2 的不存在或 NADP+ 被 NADPH 取代，可保护酶免于失活。NADPH 吸收光谱被转换为伴随失活的 NADP+ 吸收光谱。后两个结果表明灭活需要氧化还原化学。Nω-烯丙基-Nω-羟基-l-精氨酸被合成并显示为nNOS的竞争性抑制剂和时间依赖性灭活剂，表明它是灭活过程中的可行中间体。用 Nω-烯丙基-[14C]-l-精氨酸或 Nω-[3H] 烯丙基-l-精氨酸灭活 nNOS，然后进行凝胶过滤或透析，不会导致与酶结合的放射性。分光光度法和 HPLC 显示血红素在灭活过程中被修饰为四种不同的物种。电感耦合等离子体原子发射分光光度法是...

  DOI：

  10.1021/ja964160f

文献信息

• METASTIN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Asami Taiji

  公开号：US20110118172A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides a stable metastin derivative having excellent biological activities (a cancer metastasis-inhibiting activity, a cancer proliferation-inhibiting activity, a gonadotropin secretion-promoting activity, a sex hormone secretion-promoting activity, etc.). By replacing the constituent amino acids of metastin with specific amino acids in the metastin derivative of the present invention, the blood stability and solubility of the metastin derivative can be more improved, the gel tendency of the metastin derivative can be reduced, the pharmacokinetics of the metastin derivative can be improved, and the metastin derivative can exhibit an excellent cancer metastasis-inhibiting activity and cancer proliferation-inhibiting activity. The metastin derivative can also exhibit a gonadotropin secretion-inhibiting activity, a sex hormone secretion-inhibiting activity, etc.

  该发明提供了一种稳定的metastin衍生物，具有优秀的生物活性（如癌症转移抑制活性、癌细胞增殖抑制活性、促性腺激素分泌活性、促性激素分泌活性等）。通过将metastin的构成氨基酸替换为本发明的metastin衍生物中的特定氨基酸，可以进一步改善metastin衍生物的血液稳定性和溶解性，减少metastin衍生物的凝胶倾向，改善metastin衍生物的药代动力学，并使metastin衍生物表现出优秀的癌症转移抑制活性和癌细胞增殖抑制活性。metastin衍生物还可以表现出促性腺激素分泌抑制活性、促性激素分泌抑制活性等。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• USE OF CARDIOTONIC DRUGS AND INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHESIS TO ALLEVIATE PATHOLOGIC HYPOTENSION
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：EP0669824A1

  公开（公告）日：1995-09-06
• EP0669824A4
  申请人：——

  公开号：EP0669824A4

  公开（公告）日：1995-07-25
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05