3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid | 2806-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 2806-30-6
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂
• 分子量: 214.144
• InChiKey: LWELXVFERPPBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-Trifluoromethyl-phenyl)-propynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diarylisothiazolone: novel inhibitors of cytokine-induced cartilage destruction

  摘要：

  A series of 2,5-diarylisothiazolones is reported that inhibit the IL-lp-induced breakdown of bovine nasal septum cartilage in an organ culture assay. The synthesis and preliminary SAR of these compounds are described. These compounds represent a novel, nonpeptide lead series approach to the mediation of the chronic cartilage breakdown associated with arthritic disease. These compounds are relatively resistant to reductive metabolism by liver microsomal preparations and appear to inhibit cartilage breakdown by interfering with the proteolytic activation of matrix metalloproteinases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00053-3
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 丙炔酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化碘芳烃、吲哚和咔唑与烯炔的邻位分子间环化

  摘要：

  描述了 2-碘苯甲酸酯、吲哚和咔唑与 1,6-烯炔的邻位环化。该接力涉及 7-/8-元环，产生多环支架，这些支架很容易多样化为一系列加合物（具有新的功能系链和/或三个连续的立体中心），其中展示了具有挑战性的苄基单氧化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202302788

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• [DE] SUBSTITUIERTE 1-PROPIOLYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 1-PROPIOLYLPIPERAZINES HAVING AN AFFINITY FOR THE MGLUR5 RECEPTOR IN ORDER TO TREAT PAINFUL CONDITIONS<br/>[FR] 1-PROPIOLYLPIPERAZINES SUBSTITUEES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR MGLUR5, UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002981A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 1-Propiolyl-piperazine gemäss Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. (I), worin X für N oder C-R2 steht und n einem Wert zwischen 0-8 entspricht.

  这项发明涉及按照式(I)的取代的1-丙炔基哌嗪，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备药物的用途。(I)，其中X代表N或C-R2，n为0-8之间的值。
• Visible light-mediated <i>ipso</i>-annulation of activated alkynes: access to 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and azaspiro[4,5]-trienones
  作者：Sabyasachi Manna、Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d0cc01217c

  日期：——

  A novel method for chemoselective difunctionalization of activated alkynes for synthesizing 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and spirolactams has been uncovered using photoredox catalysis under visible light conditions. The rarely used tricarbonyl compounds in photoredox catalysis were used as the alkylating source. A remarkable functional group tolerance was observed, and

  利用可见光条件下的光氧化还原催化，发现了一种用于活化炔烃化学选择性双官能团合成3-烷基化螺[4,5]-三烯酮，硫杂螺[4,5]-三烯酮和螺内酰胺的新方法。在光氧化还原催化中很少使用的三羰基化合物用作烷基化源。观察到显着的官能团耐受性，并且通过将三羰基螺内酰胺转化成其相应的单羰基化产物展示了该方法的应用，这是传统方法难以获得的。
• Silver-Catalyzed Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with<i>H</i>-Phosphine Oxides: Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
  作者：Yao-Fu Zeng、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500587

  日期：2015.7

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reaction of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides by using air as the terminal oxidant was developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give β-oxophosphine oxides in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  开发了以空气为末端氧化剂的银催化芳基丙炔酸与 H-氧化膦的氧化脱羧偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到 β-氧代膦氧化物。进行了初步的机理研究。
• Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles through Cascade Carbopalladation and C–H Amination: Development and Total Synthesis of Rucaparib
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01513

  日期：2020.7.2

  3,4-Fused tricyclic indole scaffolds are ubiquitous in bioactive natural products and pharmaceuticals. A new protocol for the synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles has been developed through cascade carbopalladation and C–H amination with N,N-di-tert-butyldiaziridinone. The protocol allows access to a range of 3,4-fused tricyclic indoles, including those containing various linkers and fused with

  3,4-融合的三环吲哚支架在生物活性天然产物和药物中普遍存在。通过级联碳氢键合和N，N-二叔丁基二氮杂吡啶酮的CH-H胺化反应，已开发出一种新的3,4-稠合三环吲哚合成方法。该协议允许访问一系列3,4-稠合的三环吲哚，包括那些包含各种接头并与中等大小的环稠合的吲哚。Rucaparib可以通过该反应合成，为FDA批准的癌症药物提供了一种有利的合成方法。