2-(4-aminophenyl)-N-phenylacetamide | 31733-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 31733-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HZPCBHRYKRNPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-N-phenylacetamide 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxo-N-(4-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑查耳酮的药效团优化调节微管动力学

  摘要：

  我们最近报道了一类新的基于咪唑的查尔酮作为潜在的抗有丝分裂剂。鉴于它们有希望的细胞毒活性，对这些化合物进行了综合构效关系 (SAR)，重点关注四种主要结构变化：分子长度、迈克尔受体特征、环 B 的性质和取代模式，以及酰胺官能团束缚环的性质 B. 这些第二代类似物(IBC)表现出比先前报道的咪唑查耳酮 (称为IPE ) 更优越的生物活性特征。具有少一个亚甲基（也不是系列）和对位的模拟IBC-2-氟取代的环B在化合物库中表现出最好的细胞毒性特征。NCI-60 数据的计算分析将IBC和先前报道的IPE与查尔酮的特殊药理药效团联系起来。有趣的是，生物学研究表明，咪唑环对于细长查尔酮类似物的细胞毒活性至关重要。免疫荧光研究表明，与IPE不同， IBC-2具有独立于 Aurora-B 抑制诱导微管灾难的能力。IBC-2的作用对微管动力学的研究与诺考达唑相似，但细胞周期效应似乎不同。计算机研究表明，新系列的成员能够与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105700
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯基乙酰胺的抗惊厥活性

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基苯基乙酰胺，并评估了其抗惊厥活性。这些化合物是在旨在确定类苯甲酰胺的化合物与抗惊厥作用之间的关系的研究过程中制备的。与苯甲酰胺不同，这些苯基乙酰胺在芳环和酰胺羰基之间具有亚甲基。因此，失去了形式上的共轭，并且构象自由度的数量增加了。在小鼠中测试了该化合物的抗电击和戊四氮诱发的癫痫发作，并在转子法中对神经功能缺损进行了测试。在这项研究中制备的更具活性和选择性的抗惊厥药是那些具有额外的芳香环作为酰胺氮上取代基的一部分的抗惊厥药。化合物16，衍生自2,6-二甲基苯胺的4-氨基苯基乙酰胺，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760106

文献信息

• Pharmaceutical composition and method of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10844022B1

  公开（公告）日：2020-11-24

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核、酰胺键、咪唑啉酮或丙烯酰胺基团的细胞毒性化合物。还描述了包含这些细胞毒性化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法。这些化合物通过对Src激酶和微管的双重抑制作用对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞系具有细胞毒性。
• Anti-cancer compounds having oxazolone derivation
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11174233B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• Anticancer compounds, pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11180458B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• Chemotherapeutic oxazolone derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11220485B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• ANTICANCER COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND A METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20210139434A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.