PhSeZnCl | 1111071-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhSeZnCl
• 英文别名: phenylselenyl zinc chloride；ZINC;benzeneselenolate;chloride；zinc;benzeneselenolate;chloride
• CAS: 1111071-92-1
• 化学式: C₆H₅Se*Cl*Zn
• 分子量: 256.909
• InChiKey: DICKYPLTHDZRSN-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  315-325°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhSeZnCl 、 对甲苯磺酸乙酯 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到(乙基硒烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  制备第一个工作台稳定的硒酸苯酯：一种有趣的“水上”亲核试剂

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了第一个固体和空气稳定硒醇盐的合成和表征，从市售的苯基硒基卤化物和元素锌开始。这些试剂有效地用于环氧化物的开环以及其他亲核取代和加成反应，在室温下在水悬浮液中显示出意外的速率加速。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800869
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 PhSeZnCl
  参考文献：
  名称：

  PhSeZnCl在具有抗菌活性的甾族β-羟基-苯基硒化物的合成中

  摘要：

  我们在这里报告原位制备的PhSeZnCl与具有环氧化物的类固醇衍生物的亲电功能化反应。相应的开环反应是区域和立体选择性的，提供了新的苯基硒取代的类固醇。评估它们对诸如铜绿假单胞菌Xen 5菌株等多药耐药细菌的抗菌性能，表明了一种有趣的杀菌活性以及它们预防细菌生物膜形成的能力。

  DOI：

  10.3390/ijms20092121
• 作为试剂：
  描述：

  谷胱甘肽 在 PhSeZnCl 、 氧气 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到L-谷胱甘肽 (氧化型)
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of thiols promoted by PhSeZnCl

  摘要：

  The ability of PhSeZnCl 1 to catalyze the oxidation of thiols to disulfides has been evaluated and correlated to a catalytic GPx-like activity. The first evidence that vinyl phenylselenides can promote the oxidation of thiols reducing hydrogen peroxide through the formation of a selenoxide intermediate is also reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.025

文献信息

• Vinylic Substitutions Promoted by PhSeZnCl: Synthetic and Theoretical Investigations
  作者：Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.200900800

  日期：2009.10

  observed in the reaction conducted on a β-chloro-α,β-unsaturated ketone, which afforded the (Z) product starting from either the (E) or (Z) isomer. DFT calculations have been performed in order to investigate the reaction mechanism, the stereochemistry of the process and the role of the zinc atom. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在 THF 中使用 PhSeZnCl 以及“在水”条件下，通过相应卤化物的亲核取代，可以很容易地获得乙烯基硒化物。该反应是立体有择的，保留了烯烃几何形状。唯一的例外是在 β-氯-α,β-不饱和酮上进行的反应中观察到的，该反应提供了从 (E) 或 (Z) 异构体开始的 (Z) 产物。为了研究反应机理、过程的立体化学和锌原子的作用，已经进行了 DFT 计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• On water preparation of phenylselenoesters
  作者：Claudio Santi、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1039/c2gc16541d

  日期：——

  PhSeZn-halides react under “on water” mild conditions with acid chlorides to provide a high yield route to a variety of aromatic and aliphatic phenylselenoesters.

  PhSeZn-卤化物在“水上”温和条件下与酰氯反应，为多种芳香族和脂肪族苯基硒酯提供高产率途径。
• “On-Water” Michael-Type Addition Reactions Promoted by PhSeZnCl
  作者：Benedetta Battistelli、Testaferri Lorenzo、Marcello Tiecco、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.201100045

  日期：2011.4

  communication we report that our reagent PhSeZnCl can be conveniently used to effect Michael addition like reactions of unsaturated ketones and electron-deficient alkynes, leading to synthetically useful β-seleno derivatives and vinyl selenides, respectively. The reactions are effected at room temperature in THF as well as under "on water" conditions. When the addition occurs on a triple bond, good stereoselectivity

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。