diethyl 2-(hydroxyimino)malonate potassium salt | 1082952-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(hydroxyimino)malonate potassium salt
• 英文别名: diethyl (hydroxyimino)malonate potassium salt；Potassium;diethyl 2-oxidoiminopropanedioate
• CAS: 1082952-34-8
• 化学式: C₇H₁₀NO₅*K
• 分子量: 227.258
• InChiKey: JNFWLVZKSDJPDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(hydroxyimino)malonate potassium salt 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 乙腈 为溶剂， 以81.96%的产率得到diethyl 2-(2,4-dinitrophenoxyimino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl and 5-NitropyridineN-Hydroxy Oxime Derivatives

  摘要：

  制备了 2,4-二硝基苯氧基衍生物 12-16 和 5-硝基-2-吡啶氧基衍生物 18-22。通过元素分析、红外光谱和核磁共振对产物进行了鉴定。12-16 和 18-22 以吗啉为亲核体，在 CH3CN 中发生亲核芳香取代反应，分别得到 N-(2,4-二硝基苯基)吗啉 (23) 和 N-(5-硝基-2-吡啶基)吗啉 (24)。在一定温度范围内对这些反应在 CH3CN 中的动力学进行的分光光度测量表明，这些反应不是由吗啉催化的。12-16 和 18-22 与吗啉反应的布氏曲线图呈线性，斜率分别为 β12-16 = -1.58 ± 0.1 和 β18-22 = -1.15 ± 0.25。与反应活性最低的底物相比，这些相对速率常数以及较低的负β值都表明，齐聚物中间体的分解是一个缓慢的过程。低活化参数（ΔH# 和 ΔS#）与提出的过渡态（T#）相符。在决定速率的步骤中，RO- 阴离子的排出是通过分子内氢键与中间体 T# 中的氨氢结合来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110015
• 作为产物：
  描述：

  异亚硝基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 2-(hydroxyimino)malonate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  COMU：一种基于苯并三唑的铀偶联试剂的更安全，更有效的替代方法

  摘要：

  我们描述了一个新的铀鎓偶联剂家族，它们的亚胺部分和离去基团不同。吗啉代基团与肟衍生物（尤其是2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（Oxyma）的结合）的存在对试剂的溶解度，稳定性和反应性产生了显着影响。最后，衍生自Oxyma（COMU）的新型铀盐在仅1当量碱的存在下表现出色，从而证实了氢键受体在反应中的作用。COMU还显示出比基于苯并三唑的HDMA和HDMB更低的危险安全性，后者显示出不可预测的自催化分解。此外，与苯并三唑衍生物相比，COMU中包含的Oxyma部分显示出较低的爆炸风险。

  DOI：

  10.1002/chem.200900615