1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2-酮 | 7517-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 1-(4-羟苯基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: lepiotin C；1-(4-hydroxy-phenyl)-pyrrolidin-2-one；1-(4-Hydroxy-phenyl)-pyrrolidin-2-on；1-(4-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidinone；4-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenol；4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-phenol
• CAS: 7517-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00466561
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KZDDUQHZILCAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2-酮 生成 1-(4-乙酰氧基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] SMALL MOLECULE ALDEHYDE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITEURS DES ALDÉHYDE-DÉSHYDROGÉNASES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016086008A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein are compounds, salts and solvates of the formula (I). Certain compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of aldehyde dehydrogenases (ALDH), a family of enzymes that play a critical role in detoxification of various cytotoxic xenogenic and biogenic aldehydes. As such, compounds of formula (I) are useful for treating disorders in which ALDH inhibition is needed, including cancer, inflammatory disorders, and obesity. The disclosure also includes compositions, and methods for inhibiting aldehyde dehydrogenases (ALDH).

  本发明涉及公式(I)的化合物、盐和溶剂化物。公式(I)的某些化合物是醛脱氢酶(ALDH)的强效和选择性抑制剂，ALDH是一类在解毒各种细胞毒性的异生物质和生物源性醛方面发挥关键作用的酶。因此，公式(I)的化合物可用于治疗需要ALDH抑制的疾病，包括癌症、炎症性疾病和肥胖。本发明还包括用于抑制醛脱氢酶(ALDH)的组合物和方法。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Synthesis of N-Aryl and N-Heteroaryl γ-, δ-, and ε-Lactams Using Deprotometalation–Iodination and N-Arylation, and Properties Thereof
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Ziad Fajloun、Florence Mongin、Rim Amara、Madani Hedidi、Joseph Khoury、Haçan Awad、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0036-1590798

  日期：2017.10

  solvent, the reactions could be performed in yields ranging from 40 to 70%. Most of the products were tested for their antimicrobial, antifungal, antioxidant, and cytotoxic (MCF-7) activity. Xanthone, thioxanthone, fluorenone, benzophenone, 2-benzoylpyridine, dibenzofuran, and dibenzothiophene were deprotonated using a base prepared in situ from MCl2·TMEDA (M = Zn or Cd; TMEDA = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)

  摘要 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的芳基卤化物作为氮的伙伴参与吡咯烷-2-酮的芳基化。在碘化亚铜（I）和磷酸三钾的存在下，并使用二甲基亚砜作为溶剂，该反应可以以40％至70％的产率进行。大多数产品都经过了抗微生物，抗真菌，抗氧化剂和细胞毒性（MCF-7）活性测试。 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。