(hydroxyimino)-2-pyridylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (hydroxyimino)-2-pyridylacetonitrile
• 英文别名: 2-pyridylcyanoxime；N-hydroxypicolinimidoyl cyanide；2-hydroxyimino-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: KWTRMUBZBNVTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxyimino)-2-pyridylacetonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-hydroxypicolinimidoyl cyanide potassium salt
  参考文献：
  名称：

  肟碳酸酯：用于引入 Fmoc 和 Alloc 保护基团的新型试剂，无副反应

  摘要：

  Fmoc 和 Alloc 保护基团代表了肽化学中经典 Boc 保护的一致替代方案。前者是在过去几十年中作为首选的 α-氨基保护基团建立的，而后者则允许使用 Fmoc 和 Boc 进行完全正交的保护策略。通常，Fmoc 和 Alloc 部分的引入是通过它们的卤代甲酸酯、叠氮化物或活化碳酸酯进行的。这个相当简单的反应伴随着几个副反应，特别是 Fmoc/Alloc 二肽甚至三肽的形成。目前的工作描述了新的有前途的 Fmoc/Alloc-肟试剂，它们易于制备、稳定且高反应性的结晶材料，通过遵循常规程序以高产率提供几乎无污染的 Fmoc/Alloc-氨基酸。在 Fmoc-肟衍生物中，N-羟基吡啶亚胺基氰化物衍生物（N-{[（9H-芴-9-基）甲氧基]羰基-氧基）吡啶亚胺基氰化物）为制备 Fmoc-Gly-OH 提供了最好的结果，它最容易产生副反应。通过反相 HPLC 和 NMR 光谱分析，相同的 A

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000028
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(hydroxyimino)-2-pyridylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  COMU：一种基于苯并三唑的铀偶联试剂的更安全，更有效的替代方法

  摘要：

  我们描述了一个新的铀鎓偶联剂家族，它们的亚胺部分和离去基团不同。吗啉代基团与肟衍生物（尤其是2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（Oxyma）的结合）的存在对试剂的溶解度，稳定性和反应性产生了显着影响。最后，衍生自Oxyma（COMU）的新型铀盐在仅1当量碱的存在下表现出色，从而证实了氢键受体在反应中的作用。COMU还显示出比基于苯并三唑的HDMA和HDMB更低的危险安全性，后者显示出不可预测的自催化分解。此外，与苯并三唑衍生物相比，COMU中包含的Oxyma部分显示出较低的爆炸风险。

  DOI：

  10.1002/chem.200900615

文献信息

• Synthesis of 2-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxyimino) Derivatives: Application in Solution Peptide Synthesis
  作者：Tarfah I. Al-Warhi、Hassan M.A. AL-Hazimi、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules15129403

  日期：——

  characterized and tested for reactivity in solution peptide synthesis. The new triazinyloxyimino derivatives failed to activate the carboxyl group during formation of peptide bonds, but gave the corresponding N-triazinyl amino acid derivatives as a major product. The oxyma (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) uronium salt was superior to other uronium salts in terms of racemization, while 2-chloro-4

  一类新的 1,3,5-triazinyloxyimino 衍生物被制备、表征和测试在溶液肽合成中的反应性。新的三嗪基氧基亚氨基衍生物在肽键形成过程中未能激活羧基，但产生了相应的 N-三嗪基氨基酸衍生物作为主要产物。oxyma（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）脲盐在外消旋化方面优于其他脲盐，而 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT，9 ) 给出了最好的结果。
• New Topologies in Pentanuclear Nickel/Oximato Clusters: Structural and Magnetic Characterization
  作者：Jordi Esteban、Mercè Font-Bardia、José Sánchez Costa、Simon J. Teat、Albert Escuer

  DOI：10.1021/ic500057j

  日期：2014.3.17

  In the present work, five new Ni5 clusters employing the versatile 2-pyridylcyanoxime ligand have been synthesized and chemically, structurally, and magnetically characterized. The crystallographic examination of these Ni5 clusters together with those already published in the literature, giving a total number of 14 complexes, exhibiting up to 8 different topologies for which the relationship between

  在目前的工作中，已经合成了五个使用通用的2-吡啶基氰肟肟配体的新的Ni 5簇，并对其进行了化学，结构和磁学表征。对这些Ni 5团簇以及已在文献中发表的那些进行了晶体学检查，给出了总共14种络合物，并显示了多达8种不同的拓扑，已对其拓扑，反应条件和磁响应之间的关系进行了分析。对于新的配合物，在300–2 K范围内进行了直流磁测量，对实验数据的分析表明，氧铁离子介导的相互作用与多种基态（S = 0、1、3）呈反铁磁响应，与集群拓扑。
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。
• Synthesis, Characterization and Anti-proliferation Activities of Novel Cyano Oximino Sulfonate Esters
  作者：Ayman El-Faham、Yasser Abbas Elnakdy、Sarah Abdou Mohamed El Gazzar、Mohamed Mokbel Abd El-Rahman、Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.c13-01005

  日期：——

  A series of novel cyano oximino sulfonate derivatives were prepared from the reaction of arylsulfonyl chloride with different cyanoacetamide-based oximes ranging from the simplest unsubstituted amide to analogues containing N-ethyl (mimicking the Oxyma template), N-piperidinyl and N-morpholinyl chains. In addition, the cyano oximes, N-hydroxybenzimidoyl cyanide and N-hydroxypicolinimidoyl cyanide were also used in the synthesis of the novel cyano oximino sulfonate derivatives. The structures of the prepared compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis. The preliminary bioassays showed that some of the title compounds, such as 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl cyanide (TsPipOx), N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide (TsPhOX), N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxo-2-(piperidin-1-yl)acetimidoyl cyanide (NpsPipOx), 2-amino-N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxoacetimidoyl cyanide (NpsAmOx), N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)benzimidoyl cyanide (NpsPhCN), and N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)picolinimidoyl cyanide (NpsPyCN), showed anti-proliferation effect on the mouse fibroblast L929. The calculated IC50-values were ranging between 36.5 µg/mL and 0.235 mg/mL. However the anti-proliferation effects seem to be cytostatic rather than cytotoxic. The compounds only minimize the growth activity without completely killing the cells.

  通过芳基磺酰氯与不同的氰基乙酰胺基肟的反应制备了一系列新型氰基肟基磺酸盐衍生物，范围从最简单的未取代酰胺到含有 N-乙基（模仿 Oxyma 模板）、N-哌啶基和 N-吗啉基链的类似物。此外，氰基肟、N-羟基苯甲亚胺基氰化物和N-羟基吡啶亚胺基氰化物也被用于合成新型氰基肟基磺酸盐衍生物。所制备的化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行​​了确认。初步生物测定表明，一些标题化合物，如 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl colonide (TsPipOx)、N-(tosyloxy)benzimidoyl colonide (TsPhOX)、N -(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代-2-(哌啶-1-基)乙酰亚氨基氰化物(NpsPipOx)、2-氨基-N-(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代乙酰亚氨基氰化物(NpsAmOx)、 N-(萘-2-基磺酰氧基)苯并亚胺酰氰化物 (NpsPhCN) 和 N-(萘-2-基磺酰氧基)吡啶亚胺酰氰化物 (NpsPyCN) 对小鼠成纤维细胞 L929 显示出抗增殖作用。计算出的 IC50 值范围在 36.5μg/mL 至 0.235mg/mL 之间。然而，抗增殖作用似乎是细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。这些化合物只会最大限度地减少生长活性，而不会完全杀死细胞。
• Synthesis, crystallographic characterization, DFT and TD-DFT studies of Oxyma-sulfonate esters
  作者：Saied M Soliman、Hazem A Ghabbour、Sherine N Khattab、Mohammed R H Siddiqui、Ayman El-Faham

  DOI：10.1007/s12039-017-1354-7

  日期：2017.9

  FT-IR, NMR (\(^1}\hbox H}\) and \(^13}\hbox C}\)), UV-Vis spectra and elemental analysis. X-ray single crystal diffraction experiments proved the molecular structures of three esters. Their molecular structures were also calculated using DFT/B3LYP method. The optimized structures agreed well with the X-ray structures. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) was used to assign the electronic

  摘要在碳酸钠的存在下，用二氯甲烷-水（两相法）制备三种氧化羟肟酸酯，以清除HCl。通过FT-IR，NMR（\（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \）），UV-Vis光谱和元素分析对产物进行表征。X射线单晶衍射实验证明了三种酯的分子结构。还使用DFT / B3LYP方法计算了它们的分子结构。优化的结构与X射线结构非常吻合。随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）用于指定实验观察到的电子吸收带。吡啶衍生物在较短的\（\ uplambda} _ \ mathrm max}} \）处显示两个谱带与其他实验和理论上相比。使用GIAO方法计算了质子和碳的NMR化学位移，这与实验数据很好地相关。计算并比较了这些分子的自然电荷，偶极矩和化学反应性，以及它们的非线性光学活性。 图形概要：提要：一种生态友好的方法被用来在碳酸钠的存在下用两相（二氯甲烷-水）方