1S,4R-[4-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-tert-butyldimethylsilane | 911110-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1S,4R-[4-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 911110-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 365.383
• InChiKey: UZCYDAZLLBCTPH-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,4R-[4-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3aS,5R,6aR)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1蛋白酶抑制剂抗药性的基于结构的设计。

  摘要：

  描述了基于结构的设计和新型HIV蛋白酶抑制剂的合成。这些抑制剂经过专门设计，可与HIV蛋白酶活性位点的主链相互作用，以抵抗耐药性。抑制剂3具有极强的酶抑制和抗病毒效力。此外，该抑制剂对包括多种多重PI耐药性临床菌株在内的多种HIV都具有令人印象深刻的效力。抑制剂将立体化学定义的5-六氢环戊[b]呋喃基氨基甲酸酯作为P2-配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。光学活性的（3aS，5R，6aR）-5-羟基-六氢环戊[b]呋喃是通过乙酰基胆碱酯酶的酶促不对称二乙酸双酯，自由基环化和路易斯酸催化的异头还原反应制备的。抑制剂3结合的HIV-1蛋白酶的蛋白质-配体X射线晶体结构（分辨率为1.35 A）显示，HIV蛋白酶活性位点具有广泛的相互作用，包括与骨架的强氢键相互作用。这种设计策略可能会导致可以抗药性的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060561m
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1S,4R-[4-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-cyclopent-2-enyloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍介导的新戊基溴化物在室温下与活化烯烃的还原偶联及其合成应用

  摘要：

  在温和的条件下，以良好的收率实现了位阻新戊基溴与活化烯烃的还原偶联，活化烯烃是由原位生成的Ni（0）配合物和一些原料介导的。C（sp 3）-C（sp 3）的这种实用方法键的形成为将预先形成的有机金属试剂传统共轭加成到亲电子烯烃中提供了一种补充方法，这通常需要低温和严格排除空气和湿气。立体发散性（-）-copacamphor和（-）-ylangocamphor的形式合成证明了这种还原偶联反应的强大应用，它们是一类三环[5.3.0.0 3,8 ]癸烷倍半萜的有价值的中间体。而且，这种方便的方案导致在与前列腺素的途中容易接近Corey醛的同系物，这意味着可能涉及自由基类物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.034