N-(2,4-二硝基苯基)-N-丙胺 | 13059-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)-N-丙胺
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-propylaniline
• 英文别名: N-Propyl-2,4-dinitroanilin；2,4-Dinitro-N-propyl-anilin；N-propyl-2,4-dinitroaniline；2,4-dinitro-N-n-propylaniline
• CAS: 13059-84-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00450207
• 分子量: 225.204
• InChiKey: VTYSAZUSTIWCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)-N-丙胺 在 硝酸 作用下， 生成 Propyl-(2,4,6-trinitro-phenyl)-nitramin
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1882, vol. 1, p. 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,4-二硝基苯基)-N-丙胺
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1889, vol. 8, p. 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Leaving Group in Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions (S_NAr)
  作者：Mehdi Bakavoli、Mehdi Pordel、Mohammad Rahimizadeh、Pooneh Jahandari

  DOI：10.3184/030823408x338693

  日期：2008.8

  Nucleophilic aromatic substitution of a 2,4-dinitrophenyl substituted pyrazole 1 with primary amines leads to substitution of the pyrazolo substituent. In these nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), 5-amino-1H-4-pyrazolecarbonitrile (3) acts as a new leaving group.

  2,4-二硝基苯基取代的吡唑 1 与伯胺的亲核芳族取代导致吡唑基取代基的取代。在这些亲核芳香取代反应 (SNAr) 中，5-氨基-1H-4-吡唑甲腈 (3) 作为新的离去基团。
• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• Effect of Substituent on Regioselectivity and Reaction Mechanism in Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jin-Ah Seok

  DOI：10.1021/jo048227q

  日期：2005.2.1

  a kinetic study for the nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzensulfonates (X = 4-MeO, 1a, and X = 4-NO2, 1c) with a series of primary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 °C. The reactions proceed through S−O and C−O bond fission pathways competitively. The fraction of the S−O bond fission increases as the attaching amine becomes more basic and the substituent

  我们对的2,4-二硝基苯基X取代的benzensulfonates亲核取代反应的动力学研究报告（X = 4-的MeO，1A，和X = 4-NO 2，1C），在80摩尔％一系列伯胺的在25.0°C下，H 2 O / 20 mol％DMSO。反应通过S-O和C-O键裂变途径竞争地进行。S-O键裂变的分数随连接胺变得更碱性和取代基X从4-MeO变为4-NO 2而增加，表明区域选择性是由取代基X的电子性质以及胺的碱度决定的。已建议S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤（RDS）的变化为p K a °= 8.9±0.1。取代基X的电子性质影响k N S - O和k 1值，但不影响k 2 / k - 1比和p K a°值明显。通过供电子取代基和亲电子中心之间的共振相互作用，稳定基态（GS）的原因是1a的反应性比1c降低。C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质不相关。距离效应和反应机理的性质被认为是造成这种不相关的原因。
• Substituted benzimidazole compounds with dual NOS inhibitory activity and mu opioid agonist activity
  申请人：Renton Paul

  公开号：US20080214613A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to benzimidazole compounds having dual nitric oxide synthase (NOS) inhibitory activity and agonist activity at the mu-opioid receptor, to pharmaceutical and diagnostic compositions containing them, and to their medical use, particularly as compounds for the treatment or prevention of chronic pain, acute pain, migraine, and neuropathic pain.

  本发明涉及具有双重一氧化氮合酶（NOS）抑制活性和μ-阿片受体激动活性的苯并咪唑化合物，以及包含它们的药物和诊断组合物，以及它们的医学用途，特别是作为治疗或预防慢性疼痛、急性疼痛、偏头痛和神经病性疼痛的化合物。
• Nucleotides. Part LXXVIII
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000253

  日期：2010.12

  2′‐deoxyguanosine derivative 53 was transformed into 3′,5′‐di‐O‐acetyl‐2‐fluoro‐1‐2‐[(2,4‐dinitrophenyl)methylamino]ethyl}inosine (54; Scheme 5) which reacted with 2,2′‐[ethane‐1,2‐diylbis(oxy)]bis[ethanamine] to modify the 2‐position with an amino spacer resulting in 56 (Scheme 6). Attachment of the fluorescein moiety 55 at 56 via a urea linkage led to the doubly labeled 2′‐deoxyguanosine derivative 57 (Scheme 6)

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基