4-[2-(trifluoromethyl)pyridine-4-yl]phenol | 1354787-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(trifluoromethyl)pyridine-4-yl]phenol
• 英文别名: 4-(2-Trifluoromethyl)pyridine-4-ylphenol；4-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]phenol
• CAS: 1354787-17-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: XWQYXDBFQYCHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(trifluoromethyl)pyridine-4-yl]phenol 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-Chloro-2-fluoro-4-{2-(pyridazin-4-yl)-4-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]phenoxy}-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。

  公开号：

  US20120010182A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基苯酚 、 三氟乙酸 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以79 %的产率得到4-[2-(trifluoromethyl)pyridine-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷作为有机催化剂用于吡啶的好氧邻位选择性三氟甲基化

  摘要：

  碘甲烷通常用作亲电甲基化试剂。在此，我们报告了它作为 C1 有机催化剂在没有过渡金属的情况下用于吡啶的有氧邻位选择性三氟甲基化的用途。三氟乙酸 (TFA) 被用作廉价、容易获得的三氟甲基来源。该反应高效生成多种三氟甲基化产物，具有良好的官能团相容性。含吡啶的药物分子也可以选择性地三氟甲基化，用于后期功能化。机理研究表明，碘甲烷选择性地与吡啶原料而非吡啶产物反应，生成相应的N-甲基吡啶碘化物。三氟乙酸脱羧产生三氟甲基阴离子，加入甲基吡啶碘化物中，随后的好氧重芳构化导致邻三氟甲基化产物的产生。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1453-6

文献信息

• BENZENESULFONAMIDES USEFUL AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2590951B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8772293B2
  申请人：——

  公开号：US8772293B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] BENZENESULFONAMIDES USEFUL AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] BENZÈNESULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2012004743A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use i n medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z1, Ra, Rb, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.
• [EN] MODULATORS OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE (ROCK)<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO (ROCK)
  申请人：[en]REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2023139379A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  This invention relates to novel compounds and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as modulators of Rho-associated protein kinase (ROCK), for example ROCK1 and/or ROCK2 inhibitors. This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds and methods of treatment employing the compounds. The compounds of the invention may therefore be used in treating ROCK-mediated diseases.