3-苯胺基-5-甲基吲哚-2-酮 | 60283-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-5-甲基吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-3-(phenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Phenylimino-5-methyl-2-indolinone；1,3-dihydro-5-methyl-3-(phenylimino)-2H-indole-2-one；5-methyl-3-phenylimino-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Methyl-3-phenylimino-indolin-2-on；3-Anilino-5-methylindol-2-one；5-methyl-3-phenylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 60283-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NFMSTBWYIDCPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-5-甲基吲哚-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 6-Methyl-1,4-dihydroquinoline-2,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯胺基-5-甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• One-Pot Solvent Free, Green Route to Novel Substituted Spiro[oxindole-isoxazolidine] Derivatives: Novel Candidates as Antimicrobial Agents
  作者：Manpreet Kaur、Sumeet Kaur Bhatia、Baldev Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23164

  日期：——

  solvent-free synthesis of ketonitrones may not always be accomplished by simple condensation reactions. The occasional reports of green synthetic routes toward these compounds have been reported. The key features of this 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-[4-(-carboxycyclohexylmethyl)]maleimide with substituted isatin ketonitrone under microwave conditions resulted in the green synthesis of series

  环境友好的催化剂和酮硝酮的无溶剂合成并不总是通过简单的缩合反应来完成。偶尔有关于这些化合物的绿色合成路线的报道。N-[4-(-羧基环己基甲基)]马来酰亚胺与取代靛红酮硝酮在微波条件下进行1,3-偶极环加成反应的关键特征导致一系列新型氟取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色合成产率高，纯度提高，反应时间短。所有合成的化合物均已被鉴定为有效的体外抗菌剂。这些结果促进了以生态友好的方式合成具有巨大药理学重要性的螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色路线。
• Synthesis of 1′-aryl-2′-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5′-pyrroline]-2,3′-dione via one-pot reaction of arylamines, acetone, and isatins
  作者：Yan Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.023

  日期：2012.7

  An efficient synthetic method for 1′-aryl-2′-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5′-pyrroline]-2,3′-diones was successfully developed via the one-pot domino reaction of arylamines, acetone, and isatins in acetic acid. The reaction mechanism involved the sequential Michael addition and ring closure of the in situ formed 3-N-aryliminoisatin and isatylidene acetone.

  通过一锅多米诺反应成功开发了一种有效的合成方法，用于合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮乙酸中的芳基胺，丙酮和靛红。该反应机理涉及依次形成原位形成的3- N-芳基芥子素和异亚丙基丙酮的迈克尔加成和闭环。
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。