1-(2-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇 | 32250-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-ol；1-(2-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-aethanol；(+/-)-1-Hydroxy-1-phenyl-1-(2-methoxy-phenyl)-aethan；α-Oxy-α-phenyl-α-(2-methoxy-phenyl)-aethan
• CAS: 32250-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WCXYRJRZGVQDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  377.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.0 g的产率得到2-(1-phenylvinyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  铱催化跨分子内碳-碳双键的甲基醚的C（sp3）-H加成反应，生成2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900749
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化跨分子内碳-碳双键的甲基醚的C（sp3）-H加成反应，生成2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900749

文献信息

• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Introducing Deep Eutectic Solvents to Polar Organometallic Chemistry: Chemoselective Addition of Organolithium and Grignard Reagents to Ketones in Air
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201400889

  日期：2014.6.2

  Despite their enormous synthetic relevance, the use of polar organolithium and Grignard reagents is greatly limited by their requirements of low temperatures in order to control their reactivity as well as the need of dry organic solvents and inert atmosphere protocols to avoid their fast decomposition. Breaking new ground on the applications of these commodity organometallics in synthesis under more

  尽管它们具有巨大的合成相关性，但是极性有机锂和格氏试剂的使用受到其对低温的要求的极大限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和惰性气氛来避免它们快速分解。这些商品有机金属在更环保的条件下在合成中的应用开辟了新天地，这项工作引入了深层溶剂（DES）作为绿色替代介质，可在室温下在空气中对酮进行化学选择性加成。将它们在DES中的反应性与在纯水中观察到的反应性进行比较，表明烷基化试剂正在发生动态活化，与亲和水解相比，亲核加成更有利，
• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• Iron-Catalyzed C(sp³)C(sp³) Bond Formation through C(sp³)H Functionalization: A Cross-Coupling Reaction of Alcohols with Alkenes
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.200903960

  日期：2009.11.2

  Synthetic convenience: A wide range of substrates proved to be well tolerated by the novel title transformation. This protocol provides an economical and convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary alcohols (see scheme).

  合成方便：新颖的标题转换证明了广泛的底物耐受性。该协议为有效地获取结构多样的仲醇（参见方案）提供了一种经济，便捷的策略。
• A New Aspect of Magnesium Bromide‐Promoted Enantioselective Aryl Additions of Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of<i>trans</i>‐1,2‐Bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane
  作者：Chien‐An Chen、Kuo‐Hui Wu、Han‐Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.200800169

  日期：2008.7.7

  A novel aspect of MgBr2-promoted asymmetric triarylaluminum-tetrahydrofuran [AlAr3(THF)] additions to ketones catalyzed by a titanium catalyst of 20 mol% trans-1,2-bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane (2) is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones with either an electron-withdrawing or an electron-donating substituent on the aromatic ring at the 2′-, 3′-, or 4′-positions

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。