N-(Vinylsulfonyl) L-prolinal | 276679-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Vinylsulfonyl) L-prolinal
• 英文别名: (2S)-1-ethenylsulfonylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 276679-63-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ZXQBOZPWWISLAQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基羟胺 、 N-(Vinylsulfonyl) L-prolinal 在 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,2S,6R)-3-phenyl-4-oxa-7lambda6-thia-3,8-diazatricyclo[6.3.0.02,6]undecane 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高水平非对映选择性的瞬态和对映体纯 α-烯丙氨基硝酮和腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成衍生的稠合杂环的合成和结构

  摘要：

  从相应的磺酰化α-烯丙氨基醛和醛肟原位生成一系列典型的硝酮和腈氧化物衍生物，通过分子内1,3-偶极环加成反应得到具有高度非对映选择性的异恶唑烷和异恶唑啉稠合杂环。通过广泛的 2D-NMR 光谱和单晶 X 射线分析证实了产物的结构和绝对立体化学，并通过使用半经验 (MOPAC AM1 和 MOPAC) 的过渡态的能量计算来解释观察到的选择性的原因PM3) 和从头算方法（3-21G* 和 6-31G*）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6334
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(Vinylsulfonyl) L-prolinal
  参考文献：
  名称：

  高水平非对映选择性的瞬态和对映体纯 α-烯丙氨基硝酮和腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成衍生的稠合杂环的合成和结构

  摘要：

  从相应的磺酰化α-烯丙氨基醛和醛肟原位生成一系列典型的硝酮和腈氧化物衍生物，通过分子内1,3-偶极环加成反应得到具有高度非对映选择性的异恶唑烷和异恶唑啉稠合杂环。通过广泛的 2D-NMR 光谱和单晶 X 射线分析证实了产物的结构和绝对立体化学，并通过使用半经验 (MOPAC AM1 和 MOPAC) 的过渡态的能量计算来解释观察到的选择性的原因PM3) 和从头算方法（3-21G* 和 6-31G*）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6334

文献信息

• Synthesis of Sultam Scaffolds via Intramolecular Oxa-Michael and Diastereoselective Baylis−Hillman Reactions
  作者：Aihua Zhou、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol8009072

  日期：2008.7.17

  A divergent synthetic approach to new sultams utilizing intramolecular oxa-Michael and Baylis-Hillman reactions of readily prepared vinyl sulfonamides and suitably protected amino alcohols, is reported. A variety of seven- and eight-membered ring sultam scaffolds were synthesized using oxa-Michael pathways, whereas both five- and six-membered rings were synthesized using Baylis-Hillman methods. Baylis-Hillman reactions proceed with good to excellent levels of diastereoselectivity, and oxa-Michael reactions leading to eight-membered ring sultams provide empirical evidence validating 8-endo-trig cyclization pathways.